(E)-(3-phenylallyl) 3-oxo-butyrate | 61363-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-phenylallyl) 3-oxo-butyrate
• 英文别名: cinnamyl acetoacetate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 61363-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BDCAQAAKRKWXFW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-phenylallyl) 3-oxo-butyrate 生成 4-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl-Type Esters of β-Keto Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a049
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 calcined Mg-Al-layered double hydroxide-supported iPr₂-amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(E)-(3-phenylallyl) 3-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物负载的二异丙酰胺：合成，表征及在有机反应中的应用

  摘要：

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505266

文献信息

• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Lithium Perchlorate as an Efficient Catalyst for Selective Transesterification of β-Keto Esters Essentially Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2001-16033

  日期：——

  Lithium perchlorate catalysed efficient transesterification of β-keto esters has been carried out, which affords various esters under almost neutral conditions.

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。
• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  二氢吡啶衍生物具有以下结构式，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，如脑梗死发作后急性期内由缺血引起的脑病、脑出血或类似疾病、阿尔茨海默病等。
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• Sodium Perborate Catalyzed Selective Transesterification of<i>β</i>-Keto Esters under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2001.894

  日期：2001.9

  Transesterification of β-keto esters with various alcohols has been carried out using sodium perborate as an inexpensive catalyst under neutral conditions. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards β-keto esters whereas other esters are found to be unreactive under these reaction conditions.

  使用过硼酸钠作为廉价催化剂，在中性条件下进行了 β-酮酯与各种醇的酯交换。该协议的有效性体现在其对 β-酮酯的选择性上，而在这些反应条件下发现其他酯没有反应。