N-phenyl-N¹-(carboxyethyl)thiocarbamide | 5540-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N¹-(carboxyethyl)thiocarbamide
• 英文别名: 1-(2-carboxyethyl) 3-phenylthiouree；N-(phenyl-thiocarbamoyl)-β-alanine；N-phenylthiocarbamoyl-β-alanine；N-Phenylthiocarbamoyl-β-alanin；N-Phenyl-N'-(2-carboxy-aethyl)-thioharnstoff；1-Phenyl-3-carboxyaethyl-thioharnstoff；3-(Phenylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 5540-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: NMBWTDIFSHKDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N¹-(carboxyethyl)thiocarbamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (1aR,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-9-methylene-4-oxo-1a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulen-8-yl 3-((Z)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  β-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-phenyl-N¹-(carboxyethyl)thiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a035

文献信息

• Synthèse, activité antiparasitaire et antifongique de thiouréines à motif aminoacide
  作者：R Caujolle、M Payard、PR Loiseau、H Amarouch、MD Linas、JP Séguéla、C Bories、PM Loiseau、P Gayral

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90122-4

  日期：1991.10

  Sixteen compounds, close to aryl or aralkylthioureines, with a beta-alanine or gamma-aminobutyric acid chain, were synthesized for in vitro screening towards 3 types of nematodes, 8 classes of opportunist germs and 34 classes of yeasts. Their anthelminthic activity was very weak, but on the other hand, 7 compounds were effective against yeasts and/or opportunist germs, with an MIC < 50-mu-g/ml.
• Reaction of Aryl Isothiocyanates with Ethyl 3-Aminopropionate and Synthesis of 3-Substituted 2-Thio-4-oxohexahydro-1,3-diazines
  作者：M. DERŽAJ-BIZJAK、S. OBLAK、M. TIŠLER

  DOI：10.1021/jo01051a051

  日期：1962.4
• 3-Substituted 2-Thiohydrouracils. Synthesis and Antitubercular and Antineoplastic Activities
  作者：Arthur C. Glasser、Richard M. Doughty

  DOI：10.1021/jm00321a020

  日期：1966.5
• Rao,Y.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 772 - 776
  作者：Rao,Y.R.

  DOI：——

  日期：——
• DAVEY, JOHN F.;ERSSER, ROGER S., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL.,(1990) N28, 1, C. 9-23
  作者：DAVEY, JOHN F.、ERSSER, ROGER S.

  DOI：——

  日期：——