1-(2-carboxyethyl) 3-(1-naphthyl)thiouree | 139059-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboxyethyl) 3-(1-naphthyl)thiouree
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-ylcarbamothioylamino)propanoic acid；3-(naphthalen-1-ylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 139059-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: WRUHPNVTNODKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸酐 、 1-(2-carboxyethyl) 3-(1-naphthyl)thiouree 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Formation of dihydrouracils via cyclization of N-substituted 3-thioureidopropanoic acids and facile desulfurization

  摘要：

  Cyclization of N-3 substituted 3-thioureidopropanoic acids in isobutyric anhydride at high temperature resulted in the unexpected formation of N-3, N-1-substituted dihydrouracils, as confirmed by thorough spectroscopic characterization. A mechanism based on the identification of intermediates observed at lower reaction temperatures is proposed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 、 β-丙氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(2-carboxyethyl) 3-(1-naphthyl)thiouree
  参考文献：
  名称：

  Synthèse, activité antiparasitaire et antifongique de thiouréines à motif aminoacide

  摘要：

  Sixteen compounds, close to aryl or aralkylthioureines, with a beta-alanine or gamma-aminobutyric acid chain, were synthesized for in vitro screening towards 3 types of nematodes, 8 classes of opportunist germs and 34 classes of yeasts. Their anthelminthic activity was very weak, but on the other hand, 7 compounds were effective against yeasts and/or opportunist germs, with an MIC < 50-mu-g/ml.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90122-4