N-((E)-3-phenylallylidene)benzylamine | 60293-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-3-phenylallylidene)benzylamine
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-2-aza-2,4-pentadien；N-benzylphenyl-3-propene-2-imine-1；1-benzyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；Vmxasonehfwnlp-rmpawcbfsa-；(E)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 60293-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VMXASONEHFWNLP-RMPAWCBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-phenylallylidene)benzylamine 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 K₂S₂O₂(OH)4 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-溴苯基)甲亚胺 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((E)-3-phenylallylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-dideutero-β-amino esters

  摘要：

  A straight forward entry to alpha,alpha-dideutero-beta-amino esters starting from the corresponding imines and deuterated acetonitrile has been developed involving a two-step process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.004

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Novel transformation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into γ-amino alcohols or 1,3-oxazines via a 4 or 5 step, one-pot sequence
  作者：Adam D. J. Calow、Andrei S. Batsanov、Elena Fernández、Cristina Solé、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2cc36129a

  日期：——

  An efficient, 4-step, one-pot, highly stereoselective route to γ-amino alcohols has been developed via an in situ α,β-unsaturated imine formation, β-boration, reduction (CN) and oxidation (C–B) sequence and especially for certain water-soluble γ-amino alcohols, a further step can be added to directly access the corresponding 1,3-oxazine derivatives.

  开发了一种高效的四步一锅法高度立体选择性合成γ-氨基醇的路线，通过原位形成α，β-不饱和亚胺、β-硼化、还原（CN）和氧化（C-B）的顺序，特别是对于某些水溶性γ-氨基醇，还可以增加一步直接获得相应的1,3-噁嗪衍生物。
• Stereoselective Synthesis of γ-Lactams from Imines and Cyanosuccinic Anhydrides
  作者：Darlene Q. Tan、Ashkaan Younai、Ommidala Pattawong、James C. Fettinger、Paul Ha-Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402554n

  日期：2013.10.4

  A reaction between imines and anhydrides has been developed with chiral disubstituted anhydrides and chiral imines. The synthesis of highly substituted γ-lactams with three stereogenic centers, including one quaternary center, proceeds at room temperature in high yield and with high diastereoselectivity in most cases. Enantiomerically pure alkyl-substituted anhydrides proceed with no epimerization

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。
• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。