5-(4-氟苯基)-1,3-二苯基-1H-吡唑啉 | 72344-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)-1,3-二苯基-1H-吡唑啉
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazoline
• 英文别名: 5-(4-fluoro-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；4-(1',3'-Diphenyl-2'-pyrazolin-5'-yl)fluorbenzol；5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 72344-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂
• 分子量: 316.378
• InChiKey: PSBSLSYFKNSBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-1,3-二苯基-1H-吡唑啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-氟苯基)-1,3-二苯基-1H-吡唑啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723
• 作为试剂：
  描述：

  邻四氯苯醌 在 5-(4-氟苯基)-1,3-二苯基-1H-吡唑啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 四氯邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Mishriky; Asaad; Ibrahim, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 8, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Mishriky, Nawal; Asaad, Fahmy M.; Ibrahim, Yehia A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 935 - 940
  作者：Mishriky, Nawal、Asaad, Fahmy M.、Ibrahim, Yehia A.、Girgis, Adel S.

  DOI：——

  日期：——
• RIVETT D. E.; ROSEVEAR J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1601-1612
  作者：RIVETT D. E.、 ROSEVEAR J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——