5-phenylhept-6-ene-1,4-diol | 250227-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylhept-6-ene-1,4-diol
• 英文别名: 5-Phenylhept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 250227-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XBKHBPOONHXXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylhept-6-ene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-5-phenyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenylhept-6-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  脂族醛与烯丙醇（烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚）的Pd催化亲核烷基化，可作为有用的C3，C4和C5来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351182

文献信息

• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• FeCl3-catalysed Zn-mediated allylation of cyclic enol ethers in water
  作者：P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-011-0209-x

  日期：2012.3

  A mild and environment-friendly Zn-mediated allylation of dihydrofuran and dihydropyran catalysed by iron(III) chloride in water has been developed.

  已经开发出一种温和且环保的锌介导的二氢呋喃和二氢吡喃的烯丙基化反应，采用氯化铁(III)作为催化剂，在水中进行。
• Radical reactions initiated by the photochemical cleavage of carbon–indium bonds of organoindium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Ayumi Hayashi、Makoto Tsuji、Jiro Tanaka、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.013

  日期：2008.3

  Intra- and intermolecular reactions of carbon-centered radicals generated by photolysis of organoindium compounds were examined. The photolysis of vinylindium compounds and indium acetylides provided vinyl and alkynyl radicals, respectively, which were trapped with ethyl iodoacetate giving the corresponding beta,gamma-unsaturated esters. Allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, underwent an intramolecular radical cyclization to afford the 5-exo-trig product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of manganese–alkyne complexes mediated by trialkylmanganates and their application
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.077

  日期：2003.11

  Treatment of dodec-6-yne with triallylmanganate in the presence of 1,3,5-trimethylbenzene provides (Z)-dodec-6-ene. An addition of D2O before quenching the reaction affords the corresponding dideuterated alkene. The result suggests the existence of the manganese-alkyne complex as an intermediate. Treatment of methyl propargyl ethers as alkynes with tributylmanganate generates propargylmanganese species. The reaction of non-2-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether with tributylmanganate provides tetradec-7-yn-1,5-diol and 6-hexylocta-6,7-dien-1,5-diol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。