octyl L-phenylalaninate | 178949-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl L-phenylalaninate
• 英文别名: Phenylalanine octyl ester；octyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 178949-98-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: ZJBSYAFNSOWCMY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl L-phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl (S)-3-amino-4-(((S)-1-(octyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s
• 作为产物：
  描述：

  octyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1

文献信息

• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20150250884A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  One aspect of the invention relates to AI-helper compositions comprising an AI compound (e.g., melatonin, alpha-lipoic acid, vitamin E, vitamin D, glutathione, resveratrol, astaxanthin, beta carotene, vitamin A, vitamin C, vitamin B12, vitamin B6, folic acid, and taurine) and one or more helper esters. The AI-helper compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of the AI compound to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the AI-helper compositions.

  该发明的一个方面涉及AI助剂组合物，包括AI化合物（例如褪黑激素、α-硫辛酸、维生素E、维生素D、谷胱甘肽、白藜芦醇、虾青素、β-胡萝卜素、维生素A、维生素C、维生素B12、维生素B6、叶酸和牛磺酸）和一个或多个助剂酯。本文披露的AI助剂组合物可用于有效地经皮途径将AI化合物传递给受试者。该发明的另一个方面涉及AI助剂组合物的应用和制备。
• Synthesis, self-assembly, bacterial and fungal toxicity, and preliminary biodegradation studies of a series of<scp>l</scp>-phenylalanine-derived surface-active ionic liquids
  作者：Illia V. Kapitanov、Andrew Jordan、Yevgen Karpichev、Marcel Spulak、Lourdes Perez、Andrew Kellett、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c9gc00030e

  日期：——

  imidazolium, and cholinium groups and enabled a comprehensive analysis of the effect of the alkyl ester chain (from C2 to C16) on the synthesis, toxicity, biodegradability, and surfactant properties of the novel SAILs. The evaluation of the SAILs revealed that a wide variety of properties were strictly dependent on the side chain length, including their bacterial and fungal toxicities (from low toxicity to

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性
• Gelling agents
  申请人：Applied NanoSystems B.V.

  公开号：EP1364941A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  The invention relates to a novel class of gelling agents, to a process of preparing said agents, to the use of said agents to prepare gels, and to the gels thus obtained. A gelling agent or thickener according to the invention comprises a rigid core which is functionalized with three amino acid ester or amide groups by means of an amide or urea linkage. It may be used to gelate or thicken numerous solvents.

  该发明涉及一种新型凝胶剂类别，一种制备该剂的方法，使用该剂来制备凝胶，以及由此获得的凝胶。根据该发明，一种凝胶剂或增稠剂包括通过酰胺或脲键与三个氨基酸酯或酰胺基团功能化的刚性核心。它可以用于凝胶或增稠许多溶剂。
• Self-Assembly of Chiral Propeller-like Supermolecules with Unusual “Sergeants-and-Soldiers” and “Majority-Rules” Effects
  作者：Bo Nie、Tian-Guang Zhan、Tian-You Zhou、Ze-Yun Xiao、Guo-Fang Jiang、Xin Zhao

  DOI：10.1002/asia.201301522

  日期：2014.3

  Chiral amplification is an interesting phenomenon in supramolecular chemistry mainly observed in complicated systems in which cooperative effect dominate. Herein, chiral, supramolecular, propeller‐like architectures have been constructed through coassembly of an achiral disk‐shaped molecule and chiral amino acid derivatives driven by intermolecular hydrogen bonding. Both the “sergeants‐and‐soldiers”

  手性扩增是超分子化学中的一个有趣现象，主要在协同作用占主导的复杂系统中观察到。在此，通过手性盘状分子与分子间氢键驱动的手性氨基酸衍生物的共组装，构建了手性，超分子，螺旋桨状结构。“军士和士兵”原理和“多数规则”效应都适用于这些离散的四组分超分子，这是有报道的最简单的超分子系统，表现出手性扩增。