ethyl 3-(4-ethylphenyl)-2-propynoate | 887274-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-ethylphenyl)-2-propynoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 887274-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YFCGFSGCLMGMEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-ethylphenyl)-2-propynoate 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 C₃₅H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到ethyl (2R,3R)-2-(4-ethylbenzoyl)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(4-ethylphenyl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Novel palladium-catalyzed cascade carboxylative annulation to construct functionalized γ-lactones in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48052f

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed, one-pot, four-step cascade method has been developed to afford functionalized gamma-lactones in moderate to good yields. This novel and general methodology represents a rare instance of carbonylation of the C(sp(3))-palladium bond.

  已经开发出新颖的钯催化的一锅四步级联方法，以中等至良好的产率提供官能化的γ-内酯。这种新颖而通用的方法代表了C（sp（3））-钯键羰基化的罕见实例。
• A convenient regioselective synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed [2+2+1] cyclocarbonylation of alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48308h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of alkynes under atmospheric pressure of carbon monoxide has been developed. The transformation was carried out under mild and ligand-free conditions, a wide range of substrates and exceptional functional group tolerance.

  已经开发了在一氧化碳的大气压下通过钯催化的炔烃环羰基化的一种简单而有效的合成环戊二烯酮的方法。转化是在温和且无配体的条件下，多种底物和出色的官能团耐受性下进行的。
• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• Diastereoselective synthesis of cyclopentene spiro-rhodanines containing three contiguous stereocenters via phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition or one-pot sequential [3 + 2]/[3 + 2] cycloaddition
  作者：Jiayong Zhang、Minxuan Zhang、Yuming Li、Shang Liu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c6ra23399f

  日期：——

  form cyclopentene spiro-rhodanine scaffolds are described. In the first approach, alkynoate derivatives and 5-arylidene-3-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-4-one react in the presence of PBu3 through a [3+2]...

  描述了两种不同的非对映选择性膦催化的级联反应，以形成环戊烯螺-罗丹宁骨架。在第一种方法中，炔醇酸酯衍生物和5-亚芳基-3-（叔丁基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮在PBu3存在下通过[3 + 2]发生反应。