(S)-3-phenyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid | 33558-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid
• 英文别名: L-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid；N-(phenylcarbamoyl)-L-phenylalanine；(phenylcarbamoyl)-L-phenylalanine；N-phenylcarbamoyl-L-phenylalanine；N-Phenylcarbamoyl-L-phenylalanin；(S)-2-(3-phenylureido)-3-phenylpropionic acid；L-Phenylalanine, N-[(phenylamino)carbonyl]-；(2S)-3-phenyl-2-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 33558-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: KKVMJJXFKMILSZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.5-224.5 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-N-(2-amino-ethyl)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型2型甘氨酸转运蛋白再摄取抑制剂。第1部分：α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  制备了多种α-氨基酸衍生物作为甘氨酸转运抑制剂，并评估了它们在人甘氨酸转运蛋白2（hGlyT-2）转染的COS7细胞中阻断[（14）C]-甘氨酸摄取的能力。研究了手性中心的一系列取代基，总的来说，L-苯丙氨酸被确定为优选的氨基酸残基。与衍生自相应的d-氨基酸的类似物相比，由l-氨基酸制备的化合物是更有效的GlyT-2抑制剂。引入非手性氨基酸（例如甘氨酸）或在α位置引入双链取代，会导致GlyT-2抑制特性显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-(3-phenylureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2型甘氨酸转运蛋白再摄取抑制剂。第1部分：α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  制备了多种α-氨基酸衍生物作为甘氨酸转运抑制剂，并评估了它们在人甘氨酸转运蛋白2（hGlyT-2）转染的COS7细胞中阻断[（14）C]-甘氨酸摄取的能力。研究了手性中心的一系列取代基，总的来说，L-苯丙氨酸被确定为优选的氨基酸残基。与衍生自相应的d-氨基酸的类似物相比，由l-氨基酸制备的化合物是更有效的GlyT-2抑制剂。引入非手性氨基酸（例如甘氨酸）或在α位置引入双链取代，会导致GlyT-2抑制特性显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.042

文献信息

• One-pot preparation of carbamoyl benzotriazoles and their applications in the preparation of ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters
  作者：Hui Mao、Huili Liu、Yawei Tu、Zhiyun Zhong、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.2298/jsc150126069m

  日期：——

  synthesized in one-pot from carboxylic acids, diphenylphosphorazidate (DPPA) and benzotriazole (BtH). The reactivity and applications of carbamoyl benzotriazoles were also explored. Carbamoyl benzotriazoles react smoothly with amino acids, hydrazines and alcohols respectively, thus providing facile access to the corresponding ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters in good to excellent yields

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。
• Carboxamide derivatives and their use in the treatment of thromboembolic diseases and tumours
  申请人：——

  公开号：US20040038858A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the formula (I), in which the variables have the following meaning, D is phenyl or pyridyl, each of which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by Hal, A, OR 2 , N(R 2 ) 2 , NO 2 , CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 ; R 1 is H, Ar, Het, cycloalkyl or A, which may be substituted by OR 2 , SR 2 , N(R 2 ) 2 , Ar, Het, cycloalkyl, CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 ; R 2 is H or A; E is phenylene, which may be monosubstituted or polysubstituted by Hal, A, OR 2 , N(R 2 ) 2 , NO 2 , CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 , or is piperidine-1,4-diyl; W is AR, Het or N(R 2 ) 2 and, if E=piperidine-1,4-diyl, is alternatively R 2 or cycloalkyl, X is NH or O, are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic diseases and for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中变量具有以下含义，D是苯基或吡啶基，每个基团未取代或经Hal、A、OR2、N（R2）2、NO2、CN、COOR2或CON（R2）2单取代或多取代；R1为H、Ar、Het、环烷基或A，可能经OR2、SR2、N（R2）2、Ar、Het、环烷基、CN、COOR2或CON（R2）2取代；R2为H或A；E为苯基，可能经Hal、A、OR2、N（R2）2、NO2、CN、COOR2或CON（R2）2单取代或多取代，或为哌啶-1,4-二基；W为AR、Het或N（R2）2，如果E=piperidine-1,4-diyl，则为R2或环烷基，X为NH或O，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病和肿瘤的治疗。
• N,N'-DIARYLUREA DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL USING SAME
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US20210340099A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to an N,N′-diurea derivative represented by the following general formula (1) and a method for producing the same. In addition, the present invention relates to a thermosensitive recording material in which a thermosensitive recording layer including a basic dye which is colorless or lightly colored at room temperature and a developer capable of developing color upon contact with the basic dye by heating is provided on a base sheet, wherein the developer is the N,N′-diurea derivative represented by the following general formula (1): (wherein R2 is an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group; and A 1 is a hydrogen atom or an alkyl group).

  本发明涉及一种由以下一般式（1）表示的N,N′-二脲衍生物以及其制备方法。此外，本发明涉及一种热敏记录材料，其中在基底纸上提供了一个热敏记录层，该热敏记录层包括在室温下无色或轻染色的碱性染料和一种与碱性染料接触加热后能够显色的显色剂，其中显色剂为以下一般式（1）表示的N,N′-二脲衍生物：（其中R2为烷基、芳基烷基或芳基；A1为氢原子或烷基）。
• Formation of Ternary Inclusion Crystal and Enantioseparation of Alkyl Aryl Sulfoxides by the Salt of Urea-Modified <scp>l</scp>-Phenylalanine and an Achiral Amine
  作者：Koichi Kodama、Rina Morita、Takuji Hirose

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00768

  日期：2016.9.7

  and moderate steric bulk of 2e played an important role in their high inclusion ability. Host 1a·2e afforded two ternary polymorphic inclusion crystals with the inclusion of acetonitrile. Furthermore, the crystal structures of 1a·2e·3 revealed that the inclusion of 3 was assisted by hydrogen bonding to the host and that stereoselectivity reversal occurred for larger sulfoxides, which was attributed

  已开发出包含脲修饰的1-苯基丙氨酸和非手性伯胺的手性超分子主体，由于形成三元夹杂物晶体，它们有助于对映体选择性地将烷基芳基亚砜（3）的对映体选择性提高到89％ee。从组分的结构优化来看，N-（苯基氨基甲酰基）-1-苯丙氨酸（1a）和苯甲基胺（2e）的组合在考虑的超分子宿主中表现出最佳的包容能力。羧酸铵盐1a · 2的氢键网络类型取决于所结合的伯胺2的空间体积。1a的刚性苯基脲部分和2e的中等位阻本体在其高包容能力中起着重要作用。主体1a · 2e提供了两个三元多晶型夹杂物晶体，其中包含乙腈。此外，晶体结构1A · 2E · 3揭示的包含3通过氢键协助主机和发生较大的亚砜，这是由于一维氢键网络的包装变化该立体选择性逆转。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20050137230A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Novel compounds of the formula I in which R 1 , D, E, W, X and n are as defined in claim 1, are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic diseases and for the treatment of tumours.

  公式I的新化合物，其中R1、D、E、W、X和n如权利要求1所定义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病和肿瘤的治疗。