(S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-3-phenylpropanoic acid | 145058-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 145058-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: SFUCYUVKUMKTPT-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-3-phenylpropanoic acid 在 甲酸 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-3-phenylpropanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以40%的产率得到(S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359

文献信息

• Asymmetric Reductive Amination of α-Keto Acids Using Ir-Based Hydrogen Transfer Catalysts: An Access to Unprotected Unnatural α-Amino Acids
  作者：Takaaki Yajima、Akito Katayama、Tsubasa Ito、Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takeaki Katayama、Noriyuki Utsumi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04378

  日期：2024.2.23

  A direct asymmetric reductive amination of α-keto acids catalyzed by Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand is described. The combined use of optically active 2-phenyglycinol as an aminating agent is effective for the chemo- and stereoselective transfer hydrogenation using formic acid. The subsequent elimination of the hydroxyethyl moiety by orthoperiodic acid can afford

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。