(S)-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 245554-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 245554-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GVVABKSIYVHKDE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.6 °C
• 沸点：
  459.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 对醛基苯甲酸 在 苯硅烷 、 二丁基二氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(S)-4-((2-benzyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-nitrophenylamino)-3-phenylpropanoate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁或锌介导的对映纯二氢喹喔啉酮合成方法

  摘要：

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801639

文献信息

• Novel use of phenylheteroakylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030158185A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or racemates thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of nitric oxide synthase activity is beneficial. Certain novel compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof are disclosed; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formulae (I) and (Ia) are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease.

  公开了使用式（I）的化合物，其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中定义，并且其药学上可接受的盐、对映体或消旋体，在制备药物时用于治疗或预防抑制一氧化氮合酶活性有益的疾病或症状。公开了式（Ia）的某些新化合物及其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。式（I）和（Ia）的化合物是一氧化氮合酶酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病方面特别有用。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。