N-cyclohexanoylphenylalanine | 103678-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexanoylphenylalanine
• 英文别名: (cyclohexanecarbonyl)-L-phenylalanine；(S)-2-(cyclohexanecarbonylamino)-3-phenylpropionic acid；N-cyclohexylcarbonyl-L-phenylalanine；(2S)-2-(cyclohexanecarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 103678-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: TYZXWNYMZXLYSH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(tert-butyl)naphthalene-1-sulfonamide 、 N-cyclohexanoylphenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(1-((5-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型泛素特异性蛋白酶30（USP30）的高选择性抑制剂可加速线粒体吞噬

  摘要：

  线粒体吞噬是细胞用于维持整体健康的过程之一。E3连接酶Parkin在线粒体蛋白被自噬体降解之前，会泛素化线粒体蛋白。USP30是一种使线粒体蛋白泛素化的酶。因此，抑制这种酶可以促进线粒体的吞噬。本文中，我们公开了一系列新型的高选择性USP30抑制剂内的结构活性关系（SAR）。两种结构上相似的化合物MF-094（一种有效的和选择性的USP30抑制剂）和MF-095（一种效力较弱的USP30抑制剂）用作生物学评估的有用对照。我们显示MF-094增加蛋白质泛素化并加速线粒体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.013
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclohexanoylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。

  公开号：

  CN107216282B

文献信息

• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。
• An improved method of amide synthesis using acyl chlorides
  作者：Li Zhang、Xiao-jun Wang、Jing Wang、Nelu Grinberg、DhileepKumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.220

  日期：2009.6

  A simple, mild and highly efficient condition for amide synthesis from acyl chlorides has been developed to minimize hydrolysis, racemization and other side reactions. This method should expand capabilities in the peptide coupling area.

  已经开发了一种简单，温和且高效的条件，用于从酰氯合成酰胺，以最大程度地减少水解，外消旋作用和其他副反应。该方法应扩大肽偶联区域的能力。
• Renin inhibitors. Dipeptide analogs of angiotensinogen utilizing a dihydroxyethylene transition-state mimic at the scissile bond to impart greater inhibitory potency
  作者：Jay R. Luly、Nwe BaMaung、Jeff Soderquist、Anthony K. L. Fung、Herman Stein、Hollis D. Kleinert、Patrick A. Marcotte、David A. Egan、Barbara Bopp

  DOI：10.1021/jm00120a005

  日期：1988.12

  extremely selective for human renin over the related enzymes cathepsin D, pepsin, and gastricsin. At high concentrations, compounds containing a leucine or phenylalanine rather than a histidine at the P2 position gave only minor amounts of inhibition of the other enzymes. Inhibitor 43 suppressed plasma renin activity completely and lowered mean blood pressure in monkeys after both intravenous and intraduodenal

  含二醇的肾素抑制剂的合成表明，与人血管紧张素原中易裂的Leu-Val键相对应的简单邻位二醇官能团能够以与相应的醛或羟甲基官能团相当或更高的水平赋予抑制活性（比较抑制剂2a-c或3a-c）。这一发现通过在Leu-Val替代物中包含第二个羟基，从而在200-700-pM范围内抑制人肾素的化合物（例如43）进一步优化了一系列小型过渡态类似物抑制剂。 ，45，63，66）。第二羟基对效能的影响大小不仅由二醇的绝对立体化学决定，而且由P1残基的侧链决定。含二醇抑制剂的分子模型表明，一个羟基氢键与Asp 32和Asp 215，而另一个氢键与Asp215。这些二醇抑制剂对人肾素的选择性超过相关的组织蛋白酶D，胃蛋白酶和胃蛋白酶。在高浓度下，在P2位上含有亮氨酸或苯丙氨酸而不是组氨酸的化合物对其他酶的抑制作用很小。在静脉内和十二指肠内给药后，抑制剂43完全抑制了血浆血浆肾素活性，并降低了猴子的平均血压，但
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[[TRANS-4-(1-METHYLETHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHENYLALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N-[[TRANS-4-(1-MÉTHYLÉTHYL)CYCLOHEXYL]CARBONYL]-D-PHÉNYLALANINE
  申请人：NEULAND LAB LTD

  公开号：WO2010106550A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention is directed to an novel, industrially viable and cost effective process for preparation of substantially pure N-[[trans-4-(l-methylethyl) cyclohexyl] carbonyl]-D- phenylalanine commonly known as Nateglinide.

  本发明涉及一种新颖、工业上可行且成本效益高的制备基本纯的N-[[trans-4-(l-甲基乙基)环己基]羰基]-D-苯丙氨酸，通常称为纳格列奈的方法。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。