IR-786

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: IR-786
• 英文别名: 2-[2-[2-chloro-3-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethyl-indolium perchlorate；(2Z)-2-[(2Z)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,3,3-trimethylindole;perchlorate
• 化学式: C₃₂H₃₆ClN₂*ClO₄
• 分子量: 583.555
• InChiKey: NALBXTAOVMLCIX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 IR-786 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62 mg的产率得到(2E)-2-[(2E)-2-[2-(4-benzylpiperazin-1-ium-1-ylidene)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]-1,3,3-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent probe

  摘要：

  一个由以下一般式（I）表示的化合物：[其中R1和R2代表一个C1-6烷基基团；R3、R4和R5代表氢原子、一个C1-6烷基基团或芳基；Y1和Y2代表—O—、—S—、—Se—、—CH═CH—、—C(R6)(R7)—或—N(R8)—（其中R6、R7和R8代表氢原子或一个C1-6烷基基团）；A代表一个C1-3烷基基团；n和n′代表0、1或2；Z1和Z2代表一个非金属原子基团，用于形成苯并环或萘并环；L1到L7代表一个甲基基团；M−代表中和电荷所需的计数离子], 该化合物可作为荧光探针，其光学特性会随着pH变化而改变。

  公开号：

  US08507677B2

文献信息

• Molecular Design Strategies for Near-Infrared Ratiometric Fluorescent Probes Based on the Unique Spectral Properties of Aminocyanines
  作者：Kazuki Kiyose、Sakiko Aizawa、Eita Sasaki、Hirotatsu Kojima、Kenjiro Hanaoka、Takuya Terai、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/chem.200900035

  日期：2009.9.14

  In spite of the wide availability of various near‐infrared (NIR) fluorophores as labeling reagents, there are few functional NIR fluorescent probes for which change in the absorption and/or fluorescence spectra upon specific reaction with biomolecules is seen. The widely used photoinduced electron‐transfer mechanism is unsuitable for NIR fluorophores, such as tricarbocyanines, because their long excitation

  尽管各种近红外（NIR）荧光团可广泛用作标记试剂，但几乎没有功能性NIR荧光探针在与生物分子发生特定反应后吸收和/或荧光光谱发生变化。广泛使用的光致电子转移机制不适用于NIR荧光团，例如三碳菁，因为它们的长激发波长会产生较小的单重态激发能。我们已经报道了胺取代的三碳菁的独特光谱特性，这些光谱特性被用于开发两种设计策略。一种方法是通过利用与生物分子发生特定反应前后的供电子能力差异来控制吸收波长，另一种方法是基于通过在酸性条件下吸收变化而引起的重叠积分变化来调节福斯特共振能量转移效率，从而控制荧光强度。这些策略已通过获得基于三碳花青的比例NIR荧光探针用于酯酶和pH值进行了验证。
• Oligosaccharide conjugates for targeting bacteria and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US09821071B2

  公开（公告）日：2017-11-21

  This disclosure relates to conjugates for targeting bacteria and related uses. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of transferring a molecule of interest into bacteria comprising mixing bacteria with a non-naturally occurring conjugate under conditions such that the conjugate is transported across the bacterial cell wall. Typically, the conjugate comprises an oligosaccharide and a molecule of interest. In certain embodiments, the molecule of interest may be a tracer or an antibiotic.

  这份披露涉及用于靶向细菌和相关用途的共轭物。在某些实施例中，该披露涉及将感兴趣的分子转移至细菌的方法，包括将细菌与非自然存在的共轭物混合在一起，在条件下使共轭物被跨越细菌细胞壁。通常，共轭物包括寡糖和感兴趣的分子。在某些实施例中，感兴趣的分子可能是示踪剂或抗生素。
• On the Signalling Pathways and Cu^II-Mediated Anion Indication of<i>N</i>-<i>meso</i>-Substituted Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Ana B. Descalzo、Knut Rurack

  DOI：10.1002/chem.200802087

  日期：2009.3.16

  Join or attack: meso‐Cyclam‐substituted heptamethine cyanine dye 1 responds very differently to the presence of metal ions and protons. Whereas the former are embraced in a host–guest complex, the latter attack the cyanine π system (see picture). In the presence of CuII, 1 selectively forms near‐infrared absorbing aggregates in buffered solution that allow the determination of citrate by using colourimetry

  加入或攻击：内消旋-Cyclam取代的七甲川花青染料1非常不同响应于金属离子和质子的存在。前者被包含在宿主-客体复合物中，而后者则攻击花青π系统（见图）。在Cu II的存在下，1在缓冲溶液中选择性形成近红外吸收聚集体，从而允许使用比色法测定柠檬酸根。
• In Vivo Tracking of Cell Viability for Adoptive Natural Killer Cell‐Based Immunotherapy by Ratiometric NIR‐II Fluorescence Imaging
  作者：Naishun Liao、Lichao Su、Youshi Zheng、Bixing Zhao、Ming Wu、Da Zhang、Huanghao Yang、Xiaolong Liu、Jibin Song

  DOI：10.1002/anie.202106730

  日期：2021.9.13

  therapeutic efficacy of natural killer (NK) cells-based immunotherapy is greatly related with the survival of transplanted NK cells. However, no effective strategy was reported to monitor NK cell viability in adoptive immunotherapy in vivo. Herein, we develop a ratiometric NIR-II fluorescence imaging strategy to quantitively track and visualize the adoptive NK cell viability in vivo in real-time. The nanoprobe

  基于自然杀伤 (NK) 细胞的免疫疗法的治疗效果与移植的 NK 细胞的存活密切相关。然而，没有报道在体内过继免疫治疗中监测 NK 细胞活力的有效策略。在此，我们开发了一种比率 NIR-II 荧光成像策略，以实时定量跟踪和可视化体内过继性 NK 细胞的活力。纳米探针由涂有 IR786s 的基于镧系元素的下转换纳米粒子 (DCNP) 组成，IR786s 是一种对 NIR 染料敏感的活性氧 (ROS)，直接用 NK 细胞标记。细胞死亡后，NK细胞内产生过量的ROS，同时IR786s降解，在808nm激发下，在DCNP的1550nm处开启NIR-II荧光信号，而在 980 nm 激发下 DCNP 在 1550 nm 处的荧光信号是稳定的。这种细胞内 ROS 诱导的比率 NIR-II 荧光信号被证实与体内 NK 细胞活力相关。使用这种纳米报告基因，我们进一步证明了与 IL-2、IL-15 和 IL-21
• Microwave-assisted synthesis of near-infrared fluorescent sphingosine derivatives
  作者：Kumar R. Bhushan、Fangbing Liu、Preeti Misra、John V. Frangioni

  DOI：10.1039/b807930g

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of near-infrared fluorescent sphingosine derivatives is described, and the utility of the probes demonstrated by co-localization studies with visible wavelength fluorescent sphingosine derivatives.

  文中描述了微波辅助合成近红外荧光鞘氨醇衍生物的方法，并通过与可见波长荧光鞘氨醇衍生物的