2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid | 83545-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-N-ethylphenylalanine；N-ethyl-L-Phe；N-ethyl-L-phenylalanine；N-Aethyl-L-phenylalanin；(S)-Z-N-Ethylphenylalanine；ethyl phenylalanine；Ethylphenylalanine；(2S)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 83545-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZHLKFJCNKZEBNG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid 生成 Boc-N-ethyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  BAUER, W.;CARDINAUX, F.;HUGNENIN, R.;PLESS, J.;SANDRIN, E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Sultam-directed'Enolate'羟胺化反应对映选择性合成α- N-烷基氨基酸

  摘要：

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760113

文献信息

• Antidiabetic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171377A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, X, Q, Y, B, D, Z, and E have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。
• AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVE<i>N</i>-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa、Naoki Higuchi、Masayuki Saito、Masaki Hashimoto、Takaharu Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1984.441

  日期：1984.3.5

  Reactions of protection-free a-amino acids with aldehydes or ketones in the presence of sodium cyanoborohydride afforded the N-monoalkylated amino acids in inorganic salt-free form. Application of this method to the synthesis of N-alkyl derivatives of biologically important amino acids is also described.

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。
• Biocatalytic Synthesis of Chiral N‐Functionalized Amino Acids
  作者：Julia F. Hyslop、Sarah L. Lovelock、Peter W. Sutton、Kristin K. Brown、Allan J. B. Watson、Gheorghe‐Doru Roiban

  DOI：10.1002/anie.201806893

  日期：2018.10.15

  N‐Functionalized amino acids are important building blocks for the preparation of diverse bioactive molecules, including peptides. The development of sustainable manufacturing routes to chiral N‐alkylated amino acids remains a significant challenge in the pharmaceutical and fine‐chemical industries. Herein we report the discovery of a structurally diverse panel of biocatalysts which catalyze the asymmetric

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。
• Urea derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20070093501A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a urea derivative or a salt thereof, which is useful as a therapeutic agent for thrombosis. The derivative is represented by Formula (I): wherein Cy is an aromatic hydrocarbon group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; V is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; W is —N(R 2 )—, —O—, or a bond (wherein R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted); X is alkylene which may be substituted; Y is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; Z is a bond, a chain hydrocarbon group which may be substituted, or —N═; ring A is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; ring B is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; and [Chemical formula 2] , are each independently a single bond or a double bond; provided that R 1 may be bonded to R 2 to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring and that R 2 may be bonded to a substituent of X to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted.

  本发明提供一种尿素衍生物或其盐，其作为治疗血栓症的治疗剂是有用的。该衍生物由公式（I）表示：其中，Cy是芳香族羟基烃基或芳香族杂环基，可以被取代；R1是氢原子或可以被取代的碳氢基团；V是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；W是-N（R2）-，-O-或键（其中R2是氢原子或可以被取代的碳氢基团）；X是可以被取代的烷基；Y是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；Z是键，可以被取代的链烃基团或-N═；环A是非芳香族含氮杂环环，可以被取代；环B是含氮杂环环，可以被取代；而[化学式2]都是单键或双键；但是，R1可以与R2连接形成非芳香族含氮杂环环，而R2可以与X的取代基连接形成可以被取代的非芳香族含氮杂环环。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASE, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Farmer Luc J.

  公开号：US20090022688A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, or mixtures thereof, that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及公式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期而起作用，并可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含所述化合物的药学上可接受的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药，以及制备这些化合物的过程。本发明还涉及通过给予本发明的化合物制成的药物组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。