N-4-pentenoyl-L-phenylalanine | 479640-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-pentenoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(1-Oxo-4-penten-1-yl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(pent-4-enoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 479640-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VSSOKQLEVBFFON-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-pentenoyl-L-phenylalanine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 mono-3’-O-(N-4-pentenoyl-L-phenylalanyl)-pdCpA ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用于定点振动光谱的蛋白质的高效同位素编辑

  摘要：

  振动光谱包含有关蛋白质结构和动力学的独特信息。然而，该信息通常被频谱拥塞所掩盖，并且站点选择性信息不可用。原则上，感兴趣的位点可以通过同位素位移进行光谱识别，但如今仅对有利的氨基酸或产量低得令人望而却步的蛋白质的位点特异性同位素标记是可能的。在这里，我们提出了一种有效的无细胞表达系统，用于将任何同位素标记的氨基酸定点掺入蛋白质中。我们从 100 mL 无细胞反应提取物中合成了 1.6 mg 绿色荧光蛋白和同位素标记的酪氨酸。我们明确地确定了时间分辨红外吸收光谱指纹区域中酪氨酸的光谱特征。动力学分析证实了光激发和质子转移之间存在一个持续时间为 3 ps 的中间状态。我们的方法将蛋白质的振动光谱提升到更高水平的结构特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12680
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-4-pentenoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Semisynthesis of 3′(2′)-O-(Aminoacyl)-tRNA Derivatives as Ribosomal Substrate
  作者：Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200790034

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of (3′-terminally) 3′(2′)-O-aminoacylated pCpA derivatives is described, which could lead to the production of (aminoacyl)-tRNAs following T4 RNA ligase mediated ligation. The tetrahydrofuranyl (thf) group was used as a permanent protective group for the 2′-OH of the cytidine moiety which can be removed during the purification of the 3′(2′)-O-aminoacylated-pCpA. This approach

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。
• Synthesis of cyclic β-turn mimics from l-Pro-Phe/Phe-l-Pro derived di- and tripeptides via ring closing metathesis: the role of chirality of the Phe residue during cyclization
  作者：Biswadip Banerji、Madhushree Bhattacharya、Rajesh B Madhu、Saibal Kumar Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01238-8

  日期：2002.9

  o-Gly-N-allyl/pent-4-enoyl-Gly-Pro-Phe-N-allyl amide derived di- and tripeptides can be cyclized leading to β-turn mimics via ring closing metathesis using Grubbs’ catalyst. The chirality of the Phe residue in these di- and tripeptides controls the cyclization during ring closing metathesis. The presence of pent-4-enoyl and allyl groups at the termini of these peptides leads to the concomitant formation

  Pent-4-enoyl-1-Pro-Phe-N-烯丙基/ pent-4-enoyl-Phe-1-Pro-N-烯丙基和pent-4-enoyl-1-Phe-Pro-Gly-N-烯丙基/戊-4-烯丙基-Gly-Pro-Phe-N-烯丙基酰胺衍生的二肽和三肽可以被环化，通过使用Grubbs的催化剂通过闭环复分解反应生成β-turn模拟物。这些二肽和三肽中Phe残基的手性控制着闭环复分解过程中的环化作用。在这些肽的末端存在戊-4-烯丙基和烯丙基会导致在环化过程中伴随着氨基酸4,5-脱氢-6-氨基己酸的形成。
• Macrocyclic Peptide, Method for Producing Same, and Screening Method Using Macrocyclic Peptide Library
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160209421A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  An object of the present invention is to provide a peptide excellent in resistance against metabolism, having a stable structure in vivo, and capable of penetrating a cell membrane and reaching in cells. The present invention provides a macrocyclic peptide having a macrocyclic structure comprised of four or more amino acids. At least two amino acids not adjacent to each other have a hydrophobic side chain and the hydrophobic side chains interact with each other inside the ring of the macrocyclic peptide in a hydrophilic environment.

  本发明的目的是提供一种具有抗代谢能力、在体内具有稳定结构、能够穿透细胞膜并进入细胞的肽。本发明提供一种具有四个或更多氨基酸构成的大环肽，其具有大环结构。至少有两个不相邻的氨基酸具有疏水侧链，并且这些疏水侧链在大环肽的环内在亲水环境中相互作用。
• PEPTIDE FOR INHIBITING VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2894161A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  An object of the present invention is to provide a VEGFR2 inhibitor peptide having high specificity and available at a low cost. The present invention provides a peptide having the following amino acid sequence: [wherein, Xaa2 represents Val or derivative thereof, Xaa6 represents Asp or derivative thereof, Xaa7 represents Pro or derivative thereof, Xaa8 represents Trp or derivative thereof, Xaa10 represents Asn or derivative thereof, Xaa11 represents Gly or derivative thereof, Xaa12 represents Leu or derivative thereof, Xaa1, Xaa3 to Xaa5, Xaa9, and Xaa13 to Xaa15 each independently represent an arbitrary amino acid or derivative thereof]; or [wherein, Xaa24 represents His or derivative thereof, Xaa25 represents Pro or derivative thereof, and Xaa16 to Xaa23 and Xaa26 to Xaa30 each represent an arbitrary amino acid].

  本发明的目的是提供一种具有高特异性且成本低廉的 VEGFR2 抑制剂多肽。本发明提供了一种具有以下氨基酸序列的多肽： [其中，Xaa2代表Val或其衍生物，Xaa6代表Asp或其衍生物，Xaa7代表Pro或其衍生物，Xaa8代表Trp或其衍生物，Xaa10代表Asn或其衍生物，Xaa11代表Gly或其衍生物，Xaa12代表Leu或其衍生物，Xaa1、Xaa3至Xaa5、Xaa9和Xaa13至Xaa15各自独立地代表任意氨基酸或其衍生物]；或 [其中，Xaa24 代表 His 或其衍生物，Xaa25 代表 Pro 或其衍生物，以及 Xaa16 至 Xaa23 和 Xaa26 至 Xaa30 各自代表任意氨基酸]。