(2-ethoxy-2-phenylethyl)(phenyl)selane | 108415-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxy-2-phenylethyl)(phenyl)selane
• 英文别名: (2-Ethoxy-2-phenylethyl)selanylbenzene
• CAS: 108415-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₈OSe
• 分子量: 305.278
• InChiKey: XMFSIGMBZSFVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxy-2-phenylethyl)(phenyl)selane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-乙氧基乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物方便的一锅法合成乙烯基醚

  摘要：

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。

  DOI：

  10.1080/00397910500296901
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-styryl phenyl selenone 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-ethoxy-2-phenylethyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  醇盐和硫醇盐阴离子加成产物与乙烯基硒酮的形成和反应活性

  摘要：

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82072-x

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Efficient Protocol for Synthesis of β‐Hydroxy(alkoxy)selenides via Electrochemical Iodide‐Catalyzed Oxyselenation of Styrene Derivatives with Dialkyl(aryl)diselenides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Haiying Wang、Li Hu、Xiaorui Sun、Jianwei Shi、Qiang Li

  DOI：10.1002/open.201900246

  日期：2019.10

  An efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy(alkoxy)selenides was developed through the electrochemical iodide‐catalyzed oxyselenation of styrene derivatives with dialkyl(aryl)diselenides under mild reaction conditions. Mechanistic studies showed that the cation I+ is involved during the whole process, and accelerates the formation of seleniranium ion via substitution and addition reaction

  通过在温和的反应条件下，通过电化学碘化物催化苯乙烯衍生物与二烷基（芳基）二硒化物的氧化硒化反应，开发了一种有效合成β-羟基（烷氧基）硒化物的方案。机理研究表明，阳离子I +参与整个过程，并通过与二烷基（芳基）二硒化物和苯乙烯衍生物的取代和加成反应加速硒离子的形成。相应的产品以良好到优异的产率形成。这种电化学氧化硒化反应为烯烃双官能化提供了一种有效的策略。
• Acidic hierarchical zeolite ZSM-5 supported Ru catalyst with high activity and selectivity in the seleno-functionalization of alkenes
  作者：Hai Dong、Lei Zhang、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Ting Tang、Yu Feng、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c7ra01732d

  日期：——

  The acidic hierarchical zeolite ZSM-5 (HZSM-5-H) was synthesized for the preparation of a supported Ru catalyst (Ru/HZSM-5-H). The obtained Ru/HZSM-5-H catalyst shows high activity and product selectivity in the seleno-functionalization of alkenes compared to γ-Al2O3, basic ETS-10 and acidic microporous zeolite ZSM-5 supported Ru catalysts (Ru/γ-Al2O3, Ru/ETS-10 and Ru/HZSM-5, respectively), as well

  合成了酸性分级沸石ZSM-5（HZSM-5-H），以制备负载型Ru催化剂（Ru / HZSM-5-H）。将所得的Ru / HZSM-5-H催化剂显示出高的活性和产物选择性的烯烃的硒代官能相比的γ-Al 2 ö 3，基本ETS-10和酸性微孔沸石负载ZSM-5的Ru催化剂（钌/γ -Al 2 O 3，分别为Ru / ETS-10和Ru / HZSM-5），以及均相的RuCl 3催化剂。Ru / HZSM-5-H中相对较强的酸性位点可能有利于苯乙烯的吸附和C C键的活化。同时，与Ru相比，Ru / HZSM-5-H中Ru 4+可以促进亲电硒物种的形成0种。此外，Ru / HZSM-5-M催化剂在烯烃的双官能化中表现出广泛的底物相容性。
• Visible light-promoted, iodine-catalyzed selenoalkoxylation of olefins with diselenides and alcohols in the presence of hydrogen peroxide/air oxidant: an efficient access to α-alkoxyl selenides
  作者：Mingxuan Liu、Yiming Li、Lei Yu、Qing Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1007/s11426-017-9158-y

  日期：2018.3

  aerobic conditions, selenoalkoxylation of olefins with diselenides and alcohols can be efficiently achieved to afford the useful α-alkoxyl selenides in the presence of only 0.5 equiv. of H2O2. Controlling the sub-stoichiometric H2O2 amount is crucial to avoid the non-selective over-oxidation of the diselenides that leads to the ineffective hyper-valent selenium compounds. Meanwhile, under visible light

  在碘催化和可见光辐射的好氧条件下，可以有效地实现烯烃与二硒化物和醇的硒代烷氧基化，从而在仅存在0.5当量的情况下提供有用的α-烷氧基硒化物。H 2 O 2。控制亚化学计量的H 2 O 2的量对于避免二硒化物的非选择性过氧化是至关重要的，因为过氧化会导致无效的高价硒化合物。同时，在可见光照射下，绿色，安全且低成本的空气可以在反应中充当补充性弱氧化剂，以确保二硒化物的选择性氧化，反应物的完全转化以及最终产品的高收率。