α-²H-(S)-phenylalanine | 55836-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-²H-(S)-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-<2-2H>-phenylalanine；<2-2H>-(S)-Phenylalanine；(S)-α-deuteriophenylalanine；L-[α-2H]phenylalanine；(2S)-[2-(2)H]-phenylalanine；α-D-L-phenylalanine；L-Phenylalanine-2-d1；(2S)-2-amino-2-deuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 55836-70-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-ZXEPEWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-²H-(S)-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 (N2-Boc-N6-Cbz)-Lys-(α-d)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED TETRAPEPTIDES THAT TARGET MITOCHONDRIA
  [FR] TÉTRAPEPTIDES DEUTÉRÉS QUI CIBLENT LES MITOCHONDRIES

  摘要：

  揭示了SBT-20和elamipretide（MTP-131）的氘代物。这些化合物可用于治疗和预防缺血再灌注损伤（例如心脏缺血再灌注损伤）或心肌梗死。

  公开号：

  WO2019099481A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 L-phenylalanine dehydrogenase (EC 1.4.1.20) 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 α-²H-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1776

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合
• Development and Scale-Up of Stereoretentive α-Deuteration of Amines
  作者：Alessia Michelotti、Fabien Rodrigues、Maxime Roche

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00227

  日期：2017.11.17

  has been developed using ruthenium on carbon catalyst, hydrogen gas at atmospheric pressure, and deuterium oxide as a source of deuterium. The process was successfully scaled-up, avoiding the use of expensive and sensitive catalyst and avoiding the use of deuterium gas under pressure. High deuterium incorporation and high yield of labeled compounds were obtained by a simple filtration process.

  已经开发了使用碳载钌催化剂，大气压氢气和氧化氘作为氘源的氨基酸和胺的立体保持氘化方法。该方法已成功扩大规模，避免了使用昂贵且敏感的催化剂，并且避免了在压力下使用氘气。通过简单的过滤过程可获得高氘掺入率和高产率的标记化合物。
• Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-863730

  日期：——

  A facile and efficient deuteration method of phenylalanine derivatives using a Pd/C-H2-D2O system has been developed. Selective deuteration at the β-position of phenylalanine derivatives occurred using Pd/C as a catalyst with high deuterium efficiency without racemization at 110 °C. Also, the α-position was deuterated at higher temperature.

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。
• Preparation of α-deuterated L-amino acids using E.coli B/It7-A cells containing tryptophanase
  作者：N.G. Faleev、S.B. Ruvinov、M.B. Saporovskaya、V.M. Belikov、L.N. Zakomyrdina、I.S. Sakharova、Yu.M. Torchinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97240-x

  日期：1990.1

  A convenient method of preparation of α-deuterated L-amino acids via stereospecific isotope exchange in D2O catalyzed by lyophilized B/It7-A cells abundant in tryptophanase is reported

  报道了一种通过富含色氨酸酶的冻干B / It7-A细胞催化的D 2 O中立体定向同位素交换制备α-氘代L-氨基酸的简便方法
• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。