cholesta-4,6-diene-3-ol | 14214-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-4,6-diene-3-ol
• 英文别名: cholesta-4,6-dien-3-ol；Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3beta)-；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14214-69-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: KIULDMFHZZHYKZ-FNOPAARDSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  492.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-胆固醇二烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cholesta-4,6-diene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Boutigue,M.-H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3062 - 3065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cholesterol transformations during heat treatment
  作者：D. Derewiaka、E. Molińska (née Sosińska)

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.08.117

  日期：2015.3

  the increase of temperature. Treatment of cholesterol at higher temperatures i.e. 180 °C and 220 °C led to the formation of polymers and other products e.g. cholestadienes and fragmented cholesterol molecules. Further studies are required to identify the structure of cholesterol oligomers and to establish volatile compounds, which are markers of cholesterol transformations, mainly oxidation.

  该研究的目的是表征热处理过程中胆固醇标准品变化的产物。将胆固醇在120°C，150°C，180°C和220°C下加热30至180分钟。在220°C的热处理过程中，发现胆固醇含量的损失最高，而在150°C的温度下，胆固醇氧化产物的含量最高。温度的升高会刺激挥发性化合物的产生。在较高的温度（即180°C和220°C）下处理胆固醇会导致形成聚合物和其他产物，例如胆甾二烯和胆固醇碎片分子。需要进一步的研究来鉴定胆固醇低聚物的结构并建立挥发性化合物，这些化合物是胆固醇转化（主要是氧化）的标志。
• Process for the preparation of active-type vitamin D3 compounds and of the cholesta-5,7-diene precursors, and products so obtained
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0028484A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  The present invention relates to a novel process for the preparation of active-type vitamin D3 compounds and their intermediates. In accordance with the present invention, a large amount of an active-type vitamin D3 compound, for example 1α-hydroxycholecalciferol, 1α,25-dihydrox- ycholecalciferol and the like, is efficiently prepared with high industrial advantage by a novel process which comprises (i) reacting hydroxycholesta-5-enes having the hydroxyl groups protected with lower alkoxycarbonyl groups as a starting material with an allylic brominating agent and a dehydrobrominating agent to prepare the corresponding hydroxycholesta-5,7-dienes, (ii) exposing the hydroxycholesta-5,7-dienes to ultraviolet irradiation or to a combination of the irradiation with thermal isomerization to obtain a mixture of the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and previtamin D3 compounds or a mixture of the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and the protected active-type vitamin D, compounds, (iii) separating the mixture into the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and previtamin D3 compounds or the protected active-type vitamin D3 compounds, (iv) recycling the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes for reuse and (v) thermally isomerizing the remaining compounds and/or splitting off the protective groups. The process of the invention is of very high industrial value, capable of simple operation and adaptable to large scale commercial production.

  本发明涉及一种制备活性型维生素 D3 化合物及其中间体的新工艺。根据本发明，大量活性型维生素 D3 化合物，例如 1α-羟基胆钙化醇、1α,25-二羟基胆钙化醇等、该工艺包括：(i) 以羟基被低级烷氧羰基保护的羟基胆甾烷-5-烯为起始原料，与烯丙基溴化剂和脱氢溴化剂反应，制备相应的羟基胆甾烷-5,7-二烯；(ii) 将羟基胆甾烷-5、(ii) 将羟基胆甾烷-5,7-二烯置于紫外线辐照下，或将辐照与热异构化相结合，以获得未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯与前维生素 D3 化合物的混合物，或未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯与受保护的活性型维生素 D 化合物的混合物、(iii) 将混合物分离为未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯和前维生素 D3 化合物或受保护的活性型维生素 D3 化合物， (iv) 回收未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯以供再利用， (v) 对剩余化合物进行热异构化和/或分离保护基团。本发明的工艺具有极高的工业价值，操作简单，可适应大规模商业生产。
• JPS54144358A
  申请人：——

  公开号：JPS54144358A

  公开（公告）日：1979-11-10
• JPS5663999A
  申请人：——

  公开号：JPS5663999A

  公开（公告）日：1981-05-30
• JPS62181293A
  申请人：——

  公开号：JPS62181293A

  公开（公告）日：1987-08-08