N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine | 81375-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine
• 英文别名: dl-N-ethoxycarbonylphenylalanine；Eoc-DL-Phe；N-ethoxycarbonyl-DL-phenylalanine；N-Aethoxycarbonyl-DL-phenylalanin；2-[(Ethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid；2-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 81375-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD09810187
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YUBBGLSAFZJOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非手性烯磺酰胺中间体对N-磺酰基氨基醇的不对称氢解

  摘要：

  完全控制猫的行为：在手性Pd催化剂和三氟乙酸（TFA）存在下，对N-磺酰基氨基醇进行立体收敛正式氢解，得到具有两个连续立体中心的手性胺（参见方案； TFE =三氟乙醇，Ts =对甲苯磺酰基） 。通过酸催化的脱水反应可生成高达94％  ee的产物，从而得到烯磺酰胺，烯胺/亚胺异构化和Pd催化的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307036
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Stanislav Opekar、Jaroslav Kvíčala、Martin Moos、Vladimír Pejchal、Petr Šimek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01546

  日期：2021.12.3

  The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions; however, in biological chemistry and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alcoholic media driven by an alkyl chloroformate

  通过酯化保护羧基是宏观和微观化学中最常用的方法。酯化反应通常在无水条件下进行；然而，在生物化学和相关领域，该反应是水环境中的主要关注点。由氯甲酸烷基酯和吡啶驱动的水性醇介质中的羧基立即酯化是一种已在许多研究和工业实验室中广泛使用的方法。然而，据我们所知，反应机理尚未被研究，也不是很清楚。在这里，我们描述了反应中间体，并证明反应是通过N的连续形成进行的。-酰基吡啶鎓中间体通过几个反应通道分解成最终酯。对该机制的理解可以鼓励这种重要的酯化方法在实验室中的新应用。
• [EN] AZAPHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZAPHENYLALANINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBONTIQUES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004067522A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Novel azaphenylalanine derivatives of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are described wherein the substituents have the meanings as specified in the description. The compounds are useful as anticoagulants.

  描述了一种公式I的新型假丝氨酸衍生物和其药用可接受的盐，其中取代基的含义如描述中所指定。这些化合物可用作抗凝剂。
• Synthesis of nitroalcohol diastereomers
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Inc.

  公开号：US06462221B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  The present invention relates to a method of preparing a 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomer represented by Structural Formula I: In Structural Formula I, R is an amine protecting group, and R1 is an amino acid side-chain, a protected amino acid side-chain, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted aralkyl or a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group. The method involves contacting a 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanone with a reducing agent to form a mixture of 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomers. The 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomers are then separated by simulated moving bed chromatography to obtain one or more 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomer.

  本发明涉及一种制备1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇对映体的方法，其结构式为I：在结构式I中，R是氨基保护基，R1是氨基酸侧链，受保护的氨基酸侧链，取代或未取代的脂肪基，取代或未取代的芳香基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的杂芳基烷基。该方法涉及将1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙酮与还原剂接触以形成1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇对映体混合物。然后，通过模拟移动床色谱法分离1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇对映体以获得一个或多个1-硝基-3-取代-3-氨基-2-丙醇对映体。
• Synthesis of alpha--amino-alpha, alpha'- dihaloketones and process for the preparation of beta--amino acid derivatives by the use of the same
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20030158436A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a &bgr;-amino acid ester derivative which comprises reacting an &agr;-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备β-氨基酸酯衍生物的方法，包括将α-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，然后依次与锂酰胺和烷基锂反应，最后在醇中用酸处理反应产物。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。