6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 333341-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 333341-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: FGXJCJBZNIWMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 [Zn(2-aminonicotinaldehyde)₂Cl₂ ] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn(ANA)2Cl2 络合物作为高效催化剂在水性介质中通过一锅多组分反应合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑：一种绿色方法

  摘要：

  摘要 可回收的 Zn(ANA)2Cl2 催化芳香醛、丙二腈和苯基甲基吡唑酮之间的串联一锅三组分协议反应以提供 4-取代-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5 的第一个例子描述了在室温下在水性介质中的短反应时间（~10 分钟）内的 -腈（4a-l）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1506034

文献信息

• Synthesis, characterization and application of Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @CPTMO@DEA‐SO ₃ H nanoparticles supported on bentonite nanoclay as a magnetic catalyst for the synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles
  作者：Behrouz Eftekhari far、Masoud Nasr‐Esfahani

  DOI：10.1002/aoc.5406

  日期：2020.3

  thermal gravimetric analysis. The new catalyst benefits from a simple preparation method, and environmentally friendly and high magnetic properties of the nanocatalyst, Accordingly, we used it for the synthesis of dihydropyrano[2,3c]pyrazole derivatives in water and ethanol mixture as a green solvent under reflux conditions. Use of mild conditions, easy catalyst separation, cost‐effectiveness, short

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。
• Catalytic applications of {[HMIM]C(NO₂)₃}: as a nano ionic liquid for the synthesis of pyrazole derivatives under green conditions and a mechanistic investigation with a new approach
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra16289k

  日期：——

  the same reaction conditions. The described reactions were in good agreement with the green chemistry disciplines and their major advantages are short reaction times, good yields, ease of separation, recycling and reusability of NIL. A new mechanistic approach was proposed for the final step of the pyrazoles synthesis which was supported by theoretical studies.

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。
• Tungstic acid (H ₄ WO ₅ ) immobilized on magnetic‐based zirconium amino acid metal–organic framework: An efficient heterogeneous Brønsted acid catalyst for l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3c]pyrazole derivatives preparation
  作者：Shima Khademi、Saeed Zahmatkesh、Alireza Aghili、Rashid Badri

  DOI：10.1002/aoc.6192

  日期：2021.5

  sample magnetometer (VSM) analyses. This catalyst is outstanding to prepare l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3‐c] pyrazole derivatives in aqueous media due to the open metal sites, high and steady proton conductivity in the zirconium‐MOF, MIP‐202(Zr), and MOF and also due to Brønsted acid properties of tungstic acid. This acidic catalyst can easily be extracted by an outward magnetic field after completion

  一种基于钨酸固定到新设计的坚固，经济高效，绿色和可扩展的锆-L-天冬氨酸氨基酸金属-有机骨架（MOF）接枝的L-（+）-酒石酸稳定磁铁矿的新型磁性纳米催化剂纳米粒子（Fe 3 O 4/ tart-NPs）是通过两种连续的溶剂热（水）-热方法合成的。该催化剂的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线能谱（EDS），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），Brunauer-Emmett-Teller（ BET），Barrett-Joyner-Halenda（BJH），ζ电位，热重分析-差热分析（​​TGA-DTA）和振动样品磁力计（VSM）分析。该催化剂非常适合在水性介质中制备l-（4-苯基）-2,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物，这是因为锆-MOF，MIP中具有开放的金属位点，高且稳定的质子传导性‐202（Zr）和MOF，也归因于钨酸的布朗斯台德酸性质。反应
• Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery、Vahid Khakyzadeh、Saeid Azizian

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.027

  日期：2016.7

  nano-structured organo solid catalyst as a novel, mild and full-fledged catalyst was used for the cascade synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives by the condensation reaction between dimedone and various aldehydes at 80 °C under solvent-free conditions. Similarly, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized by the one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, malononitrile

  咪唑基离子液体在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上稳定[纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-咪唑-SO 3设计，合成并充分表征了作为新型多相酸性催化剂的H] Cl，并通过FT-IR，热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），能量色散X射线能谱（EDX），X射线衍射进行了表征模式（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），布鲁瑙尔·埃米特·泰勒（BET）和电感耦合等离子体（ICP）分析。纳米结构的有机固体催化剂是一种新颖，温和而成熟的催化剂，它通过在无溶剂条件下，二甲酮与各种醛类在80°C下缩合反应，用于级联合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物。 。同样，二氢吡喃[2,3- c在室温下无溶剂条件下，通过醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-one的一锅三组分缩合反应合成]吡唑衍生物。据我们所知，这是合成[nano-Fe
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。