3-ethoxycycloheptan-1-one | 6925-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxycycloheptan-1-one
• CAS: 6925-19-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CLLKQSOBSXDSCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-环庚烯-1-酮 在 chromium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-ethoxycycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬（III）在α，β-不饱和酮上催化的水和醇加成反应，可在水性介质中合成β-羟基和β-烷氧基酮

  摘要：

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01584

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-state<i>trans</i>Isomers as Chemically-reactive Intermediates
  作者：Ryoji Noyori、Masao Katô

  DOI：10.1246/bcsj.47.1460

  日期：1974.6

  The photo-induced reaction of cyclic α,β-unsaturated ketones with protic media is described. The irradiation of 2-cycloheptenone or 2-cyclooctenone in various protic solvents (alcohols, acetic acid, water, and diethylamine) results in the formation of Michael-type solvent adducts. The chemically-reactive species have been demonstrated to be the highly strained trans isomers in a ground state. The irradiation of cis-2-cyclononenone affords the stable trans isomer, which reacts in the dark with methyl alcohol at an elevated temperature to give 3-methoxycyclononanone. The irradiation of 2-cyclohexenone in methyl alcohol yields 3-methoxycyclohexanone in a poor yield. The possible existence of trans-2-cyclohexenone is discussed.

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。
• Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems
  申请人：——

  公开号：US20030125563A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate bisphosphine ligand.

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的手性1,4-加成方法，用于将亲核试剂（例如氢化物）加成到环状和非环状烯酸酯和烯酮上。在本发明的某些实施方式中，过渡金属催化剂基本上由铜和手性双膦配体组成。
• US6465664B1
  申请人：——

  公开号：US6465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15