ethyl 2,2-bis(methylol)propionate | 51689-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(methylol)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 51689-18-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: UXRDHBPTLHJUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(methylol)propionate 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  POLYCARBONATES BEARING AROMATIC N-HETEROCYCLES FOR DRUG DELIVERY

  摘要：

  纳米粒子包含药物、第一段块状聚合物和第二段块状聚合物。第一段块状聚合物具有聚乙二醇（PEO）块和带有侧链芳香族含氮杂环（N-杂环）的聚碳酸酯块。N-杂环可以是碱、碱的氢盐、碱的磺酸盐加合物或其组合形式。第二段块状聚合物具有PEO块和带有侧链邻二酚基团的聚碳酸酯块，邻二酚基团可以存在为邻二酚、氧化邻二酚形式和/或聚合邻二酚形式。纳米粒子可以分散在水中，并能够控制药物的释放。

  公开号：

  US20150157723A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-bis(methylol)propionate
  参考文献：
  名称：

  Branched polyamines for delivery of biologically active materials

  摘要：

  一个分支聚胺包括约45到约70个主链三级胺基团，约90到约140个主链二级胺基团，一个大于0的正数n'个主链终止的一级胺基团，以及一个大于0的正数q个主链终止的碳酸酯基团，其化学式为(2)：其中(n'+q)是一个约45到约70的数字，化学式(2)中的星号键连接到分支聚胺的主链氮原子，L'是一个包含3到30个碳原子的二价基团，q/(n'+q)×100%约等于9%到47%。

  公开号：

  US08703197B2

文献信息

• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。
• BIODEGRADABLE BLOCK POLYMERS FOR DRUG DELIVERY, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Hedrick James

  公开号：US20110152167A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A biodegradable block copolymer is disclosed, comprising a hydrophilic block derived from a polyether alcohol; and a hydrophobic block comprising a first repeat unit derived by ring opening polymerization of a first cyclic carbonyl monomer initiated by the polyether alcohol, the first repeat unit comprising a side chain moiety comprising a functional group selected from the group consisting of urea groups, a carboxylic acid groups, and mixtures thereof. No side chain of the hydrophobic block comprises a covalently bound biologically active material. The block copolymer self-assembles in water forming micelles suitable for sequestering a biologically active material by a non-covalent interaction, and the block copolymer is 60% biodegraded within 180 days in accordance with ASTM D6400.

  一种可生物降解的嵌段共聚物被披露，包括源自聚醚醇的亲水性块；和包括由聚醚醇引发的第一环状羰基单体的环开聚合得到的疏水性块，该第一重复单元包括一个侧链基团，该侧链基团包括从尿素基团、羧酸基团或它们的混合物中选择的功能基团。疏水性块的任何侧链均不包括共价结合的生物活性物质。该嵌段共聚物在水中自组装形成适合通过非共价相互作用固定生物活性物质的胶束，并且根据ASTM D6400标准，该嵌段共聚物在180天内生物降解60%。
• Selective pyrolysis of bifunctional compounds: gas-phase elimination of carbonate–ester functionalities
  作者：Talal F. Al-Azemi、Hicham H. Dib、Nouria A. Al-Awadi、Osman M.E. El-Dusouqui

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.002

  日期：2008.4

  Compounds containing both carbonate and ester functionalities were synthesized and then subjected to online-GC gas-phase pyrolysis. The carbonate groups were cleaved selectively in all elimination reactions. The end products of the reaction were found to be affected by the nature of the substrate. The presence of hydrogen and carbonyl substituents on the carbon β to the carbonate group resulted in

  合成同时具有碳酸酯和酯官能度的化合物，然后进行在线GC气相热解。在所有消除反应中，碳酸酯基团被选择性裂解。发现反应的最终产物受底物性质的影响。碳原子上的碳原子β上存在氢和羰基取代基，导致通过协调的六元过渡态进一步分解产物。闪蒸热解（FVP）和GC数据分析的结果表明，碳酸酯基团的裂解速度很快，并且较慢的二次分解反应与碳酸酯基团的存在无关。报告了产物的光谱分析。
• Selective monobenzylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) to yield an AB linear monomer and analogous linear oligomers
  作者：Joseph A. Giesen、Scott M. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152016

  日期：2020.6

  synthesis utilizes a generic acid-catalyzed esterification of bis-MPA to the ethyl ester. Subsequently, a selective mono-benzylation mediated by silver(I) oxide affords the monobenzyl ether of the ethyl ester. Finally, a simple base hydrolysis of monobenzyl ether ethyl ester yields 3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid, the AB monomer. This synthesis was utilized to generate gram quantities

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。
• ANTIMICROBIAL HYDROGELS, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND ARTICLES THEREFROM
  申请人：Coady Daniel Joseph

  公开号：US20120231060A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A covalently crosslinked hydrogel comprises a) three or more divalent poly(alkylene oxide) chains P′ covalently linked at respective first end units to a branched first core group C′, b) three or more divalent poly(alkylene oxide) chains P″ covalently linked at respective first end units to a branched second core group C″, the chains P″ comprising respective second end units which are covalently linked to between 0% and 100% of respective second end units of chains P′ by divalent linking groups L″, and c) at least one pendant cationic block copolymer chain A′-B′. A′-B′ comprises i) a divalent block A′ comprising a poly(alkylene oxide) backbone chain having an end unit covalently linked to a second end unit of one of the chains P′ by a divalent linking group L′, and ii) a monovalent block B′ comprising a first repeat unit, the first repeat unit comprising a backbone carbonate group and a cationic side chain group.

  一种共价交联的水凝胶包括a) 三个或更多个二价聚(烷氧基烷氧基)链P′，其在各自的第一端单元上共价连接到分支的第一核心基团C′，b) 三个或更多个二价聚(烷氧基烷氧基)链P″，其在各自的第一端单元上与分支的第二核心基团C″共价连接，链P″包括通过二价连接基团L″与链P′的各自第二端单元之间共价连接到0%至100%的各自第二端单元的第二端单元，以及c) 至少一个挂链阳离子嵌段共聚物链A′-B′。A′-B′包括i) 一个二价块A′，包括一个与链P′中的一个链的第二端单元通过二价连接基团L′共价连接的聚(烷氧基烷氧基)骨架链，以及ii) 一个一价块B′，包括第一个重复单元，该第一个重复单元包括一个骨架碳酸酯基团和一个阳离子侧链基团。