6-Amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 302796-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 302796-66-3
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 434.497
• InChiKey: IHOWYTOTYWZSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonic acid immobilized on 3-chloropropyltrimethoxy silane-modified silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles decorated on the surface of nanobentonite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.11h， 生成 6-Amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膨润土纳米粘土上负载的Fe3O4 @ SiO2 @ CPTMO @ DEA-SO3H纳米粒子的合成，表征及应用作为磁性催化剂合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5406

文献信息

• Aqua-mediated multicomponent synthesis of various 4H-pyran derivatives catalyzed by poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2400-z

  日期：2016.6

  A green and efficient approach for synthesis of some new 4 H -pyran derivatives is reported, catalyzed by green recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst in water. This procedure has many advantages such as operational simplicity, short reaction time, clean procedure, and high product yield.

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。
• Novel silica sodium carbonate (SSC): Preparation, characterization and its first catalytic application to the synthesis of new dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Khalil Eskandari、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.05.029

  日期：2014.9

  novel and highly efficient catalyst was produced from a reaction between silica chloride and sodium hydrogen carbonate. This novel catalyst was named silica sodium carbonate (SSC), and was characterized by FT-IR, XRD, XRF and TG-DT analyses, atomic absorption and titration with HCl (0.01 N). Furthermore, herein, the first application of SSC as a green, highly efficient and recyclable catalyst to the synthesis

  在这项研究中，新型的高效催化剂是由氯化硅与碳酸氢钠之间的反应制得的。这种新型催化剂称为二氧化硅碳酸钠（SSC），并通过FT-IR，XRD，XRF和TG-DT分析，原子吸收和HCl（0.01 N）滴定进行表征。此外，在本文中，成功地检验了SSC作为绿色，高效且可循环使用的催化剂在合成新的1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑中的首次应用。与经典的合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的反应相比，本方法使用SSC的方法比其他方法具有一些优势，例如，产品收率高，反应时间短，绿色环保，操作简便。催化剂的处理和可重复使用性。
• Tungstic acid-functionalized Fe₃O₄@TiO₂: preparation, characterization and its application for the synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives as a reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Jamileh Etemad Gholtash、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1039/c8ra06886k

  日期：——

  (Fe3O4@TiO2@(CH2)3OWO3H) was prepared, characterized, and applied for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives. The characterization was performed using FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometry (VSM) analysis. Pyranopyrazoles were synthesized in the presence of this novel catalyst via a

  制备、表征和表征了一种基于钨酸固定在 3-氯丙基接枝 TiO 2包覆的 Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @TiO 2 @(CH 2 ) 3 OWO 3 H）上的新型磁性纳米催化剂。用于合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。使用 FT-IR 光谱、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS) 和振动样品磁强计 (VSM) 分析进行表征。在这种新型催化剂存在下合成吡喃并吡唑3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、丙二腈和芳香醛的三组分反应，产率高。它是一种低成本、无毒且热稳定的催化剂，具有长寿命，可重复使用多个催化循环而不会失活或选择性损失。
• An environmentally friendly synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives catalyzed by tungstate sulfuric acid
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Iman Sedighimehr、Hamideh Mohamadi Tanuraghaj

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.07.012

  日期：2014.12

  An efficient three-component synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a reaction between 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, aromatic aldehydes and malononitrile using tungstate sulfuric acid as a catalyst was described. Mild conditions, good to excellent yields, easily available catalyst and easy work-up are the key features of this method. (C) 2014 Bahador Karami. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.