chloroglucinol dimethyl ether | 18113-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: chloroglucinol dimethyl ether
• 英文别名: 2-chloro-3,5-dimethoxyphenol；2-chloro-3,5-dimethoxy-phenol；2-Chlor-3,5-dimethoxy-phenol；2-Chlor-3,5-dimethoxyphenol
• CAS: 18113-21-8
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: UXZNREKNBHZYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  303.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroglucinol dimethyl ether 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 rhodium(II) pivalate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-griseofulvin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a075
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 chloroglucinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Cyclohexenones: The Double Michael Addition of Vinyl Ethynyl Ketones to Active Methylene Compounds. Application to the Total Synthesis of dl-Griseofulvin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01057a038

文献信息

• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.53.831

  日期：1980.3

  The treatment of 2,4,6-trihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxydeoxybenzoin with benzyl chloride gave a dibenzyl ether. The condensation of the ether with ethyl formate, followed by the debenzylation of the resulting isoflavone, afforded 5,7-dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone, which was then converted into a pentamethoxyisoflavone. The partial demethylation of the pentamethoxyisoflavone gave 5-hydroxy-2′,4′,5′,7-tetramethoxyisoflavone, which was identical with natural robustigenin.

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。
• The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Tominari CHOSHI、Hideo TOMOZANE、Hirokazu YOSHIDA、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.38.2265

  日期：——

  The Wittig reaction of benzofuran-2, 3-diones (2), cyclic α-ketoesters, was examined. The reaction of 2 having an electron-donating substituent on the aromatic ring with a stable ylide afforded not 3-alkylidene-2(3H)-benzofuranones (4) but 2-alkylidene-3(2H)-benzofuranones (1) with high regioselectivity.

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。
• Elix,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 145 - 155
  作者：Elix,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grove et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3949,3957
  作者：Grove et al.

  DOI：——

  日期：——