6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile | 82805-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-flurophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-4-(4-fluorophenyl)pyrazolo<3,4-b>pyran；3-methyl-6-amino-5-cyano-4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 82805-68-3
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O
• 分子量: 346.364
• InChiKey: SDHROKOVSZAYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.4 °C (decomp)
• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(4-fluorophenyl)−3-(5–hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-5-cyano-1H,4H-pyrazolo[3,4-b]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506154

文献信息

• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis of 3-Methyl-6-Amino-5-Cyano-4-Aryl-1-Phenyl-1,4-Dihydropyrano [2,3-c]Pyrazole Catalysed by KF-Montmorillonite
  作者：Nan Wu、Xinnian Li、Yumei Wang、Daqing Shi

  DOI：10.3184/030823408x282695

  日期：2008.1

  The reaction of substituted arylidenemalononitriles and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin- 5-one in DMF in the presence of KF-montmorillonite provides a rapid synthesis of 3-methyl-6-amino-5-cyano-4-aryl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives.

  在 KF-蒙脱石存在下，取代的芳基亚甲基丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 DMF 中发生反应，可快速合成 3-甲基-6-氨基-5-氰基-4-芳基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Ligand based design and synthesis of pyrazole based derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Manikanta Murahari、Vivek Mahajan、Sreenivasulu Neeladri、Maushmi S. Kumar、Y.C. Mayur

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.031

  日期：2019.5

  The design and synthesis of novel pyrazole based derivatives has been carried out using the ligand based approach like pharmacophore and QSAR modelling of reported pyrazoles from the available literature to investigate the chemical features that are essential for the design of selective and potent COX-2 inhibitors. Both pharmacophore and QSAR models with good statistical parameters were selected for

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0
• Sugarcane Bagasse Ash-Based Silica-Supported Boric Acid (SBA-SiO2-H3BO3): A Versatile and Reusable Catalyst for the Synthesis of 1,4Dihydropyrano[2,3c]pyrazole Derivatives
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. C. Shrivastava

  DOI：10.1134/s1070428021040229

  日期：2021.4

  one-pot four-component reaction of various substituted benzaldehydes, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile in aqueous medium in the presence of sugarcane bagasse ash-based silica-supported boric acid (SBA-SiO2-H3BO3) as a solid acid catalyst. The advantages of this methodology are the use of cost-effective and nontoxic catalyst, short reaction time, operational simplicity

  摘要 一个简单的，绿色的，高效的协议已被开发用于生物活性1,4dihydropyrano [2,3的合成Ç ]经由各种取代的苯甲醛的一锅四组分反应的吡唑衍生物，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯，和在甘蔗渣灰分基二氧化硅负载的硼酸（SBA-SiO 2 -H 3 BO 3）作为固体酸催化剂的存在下，在水性介质中制备丙二腈。这种方法的优点是使用经济高效且无毒的催化剂，反应时间短，操作简便，产率高（90-95％），二氧化硅来源的可用性和绿色方案。