2'-hydroxygriseofulvin | 136616-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2'-hydroxygriseofulvin
• 英文别名: griseofulvic acid；4'-O-Demethyl Griseofulvin；(2S,5'R)-7-chloro-3'-hydroxy-4,6-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 136616-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₆
• 分子量: 338.745
• InChiKey: KUTVEHNZHKAAAO-QZTNRIJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2'-hydroxygriseofulvin 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-griseofulvin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a075
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到2'-hydroxygriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  天然产物灰黄霉素衍生物的合成及其抗植物病原真菌活性

  摘要：

  天然产物是发现新农药的重要来源。化学合成和结构修饰可产生杀虫剂。尽管在发现用于作物保护的杀菌剂方面进行了大量研究，但对开发新型抗真菌农用化学品的需求不断增加。本文以天然产物灰黄霉素为原料，通过去甲基化、氨解、甲基化、硝化、酰化、还原、氯化等反应，通过多样性导向合成，有效合成了39种多样化的灰黄霉素衍生物。其中，31个衍生物具有新颖性。所有结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征，并研究了其对五种植物病原真菌的抗真菌活性。化合物5h和5l分别对Botrytis cinerea（5h，IC 50 = 17.29 ± 0.64 μg/mL）和Alternaria solani（5l，IC 50 = 22.52 ± 0.79 μg/mL）具有出色的活性。化合物9对三种目标真菌表现出更有希望的活性，尤其是对胶孢炭疽菌(IC 50 = 7.24 ± 0.66

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c09037

文献信息

• A Mild Method for Regioselective Labeling of Aromatics with Radioactive Iodine
  作者：Mads H. Rønnest、Felix Nissen、Palle J. Pedersen、Thomas O. Larsen、Walter Mier、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201300419

  日期：2013.7

  A novel technique to label ortho-, meta-, and para-trimethylsilyl-substituted aryl substituents with radioactive iodide is described. The method takes advantage of the ipso-directing and activating properties of trimethylsilyl substituents on the arenes. The method was demonstrated on a griseofulvin analogue with promising anticancer properties and on lidocaine, a widely used local anesthetic drug

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。
• Inhibitory Activities of Griseofulvin and Its Analogues against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yu-Jing Zhu、Zhi-Zhen Pan、Xiao-Jie Yu、Zhi-Cong Li、Ming-Xing Su、Jian-Zhong Huang、Song-Gang Wu、Qing-Xi Chen、Bo Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15664

  日期：——

  The antifungal activity of griseofulvin was evaluated against phytopathogenic fungi including Fusarium moniliforme, Fusarium solani, Fusarium oxysporum and Colletotrichum truncatum. The greenhouse test was also made to evaluate the control efficiency of griseofulvin to eggplant powdery mildew. The results indicated griseofulvin could not only obviously inhibit fungi in laboratory experiments but efficiently control eggplant powdery mildew in greenhouse test. Subsequently, five griseofulvin analogues were synthesized and evaluated for antifungal activities against the four fungi. The results showed that these compounds performed significantly different activities in comparison with griseofulvin. The inhibition mechanism and bioavailability of active analogues were taken to expound their different performance and relations of structure and activity. The solubility in different solvents of analogues and griseofulvin was roughly evaluated and compared.

  评估了草铵膦对单孢镰刀菌、茄镰刀菌、氧孢镰刀菌和疣孢子菌等植物病原真菌的抗真菌活性。此外，还进行了温室试验，以评估霜霉威对茄子白粉病的防治效果。结果表明，霜霉威不仅在实验室实验中对真菌有明显的抑制作用，在温室试验中也能有效防治茄子白粉病。随后，研究人员合成了五种草铵膦类似物，并评估了它们对四种真菌的抗真菌活性。结果表明，这些化合物的活性与草铵膦相比有显著差异。通过研究活性类似物的抑制机理和生物利用度，阐述了它们的不同性能以及结构与活性之间的关系。对类似物和格列齐芬在不同溶剂中的溶解度进行了粗略的评估和比较。
• GRISEOFULVIN DERIVATIVES
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150210713A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I), or to a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to the uses thereof as a drug, in particular in the treatment of cancerous or precancerous hyperproliferative conditions, and to the pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及以下一般式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是在治疗癌症或癌前期增生病症方面的用途，以及含有它们的制药组合物。
• US9416143B2
  申请人：——

  公开号：US9416143B2

  公开（公告）日：2016-08-16
• Total synthesis of (+)-griseofulvin
  作者：Michael C. Pirrung、William L. Brown、Sushil Rege、Pierre Laughton

  DOI：10.1021/ja00022a075

  日期：1991.10