2-hydroxyethyl radical | 4422-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl radical
• 英文别名: β-hydroxyethyl radical；hydroxyethyl radical；CH2CH2OH
• CAS: 4422-54-2
• 化学式: C₂H₅O
• 分子量: 45.0611
• InChiKey: HVFGPIFTSJJAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl radical 在 碘 作用下， 24.9 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-碘乙醇
  参考文献：
  名称：

  紫外光谱和羟乙基自由基自反应的动力学和反应途径

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100379a033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 在 二叔丁基过氧化物 、 六甲基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl radical
  参考文献：
  名称：

  使用电子自旋共振光谱研究伯烷基和芳烷基自由基，中间忽略差分重叠计算

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a018

文献信息

• Generation and reactions of the chlorine atom in aqueous solution
  作者：Bruce C. Gilbert、Jonathan K. Stell、Wendy J. Peet、Karen J. Radford

  DOI：10.1039/f19888403319

  日期：——

  The chlorine atom (Cl˙) has been generated in aqueous solution by reaction of Cl– with SO˙–4 and H2PO˙4, obtained by metal-catalysed decomposition of the appropriate peroxides. E.s.r. experiments in conjunction with a fast-flow method establish that Cl˙ is highly reactive, readily undergoing rapid addition, hydrogen-abstraction and electron-transfer reactions (k≈ 108–109 dm3 mol–1 s–1). The factors

  氯原子（CL ˙）已通过的Cl反应水溶液中产生-与SO ˙- 4和H 2 PO ˙ 4，通过适当的过氧化物的金属催化分解而获得。在与快速流方法一起ESR实验证明氯˙是高度反应性的，容易经历快速另外，夺氢和电子转移反应（ķ ≈10 8 -10 9分米3摩尔-1小号-1）。讨论了影响观察到的选择性的因素（能量和极性效应）。
• Spin trapping with 5,5-dimethylpyrroline-N-oxide in aqueous solution.
  作者：YUTAKA KIRINO、TAKAAKI OHKUMA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.29.29

  日期：——

  Spin trapping with 5, 5-dimethylpyrroline-N-oxide (DMPO) of various radicals was carried out in aqueous solutions and the ESR parameters for the spin adduct radicals were determined. Comparison of hyperfine coupling constants obtained in aqueous solutions and in benzene revealed that considerable solvent effect exists. For the radical obtained by the addition of a hydroxyl radical to DMPO, the hyperfine coupling constant was found to depend on the basicity of the solution. This phenomenon was analyzed in terms of the acid dissociation equilibrium of the hydroxyl proton of the adduct radical, and the pK value was determined to be 12.96.

  采用5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物（DMPO）进行自旋捕获，在水中制备了多种自由基，并测定了自旋加合物自由基的电子自旋共振（ESR）参数。比较在水中和苯中获得的超精细耦合常数，揭示了显著的溶剂效应。对于通过羟基自由基加合到DMPO上得到的自由基，其超精细耦合常数被发现依赖于溶液的碱度。这一现象基于加合物自由基中羟基质子的酸解离平衡进行了分析，并确定其pK值为12.96。
• Mechanistic study of β-hydroxy elimination from [tetra sulphophthalocyanine CoIII-CR1R2CR3R4OH] in aqueous solutions. A pulse radiolysis study
  作者：Yacov Sorek、Haim Cohen、Dan Meyerstein

  DOI：10.1039/f19898501169

  日期：——

  The reactions of cobalt(II) tetrasulphophthalocyanine, [CoII(tspc)]4– with ˙CH3, ˙CH2CH2OH, ˙CH(CH3)CH2OH, ˙CH(CH3)CH(CH3)OH and ˙CH2C(CH3)2OH free radicals have been studied. The results indicate that the first product formed in these reactions has the form [CoII—(tspc—R)]4–, where R is the aliphatic free radical, the exact nature of the bonding of ˙R to tspc is not clear. The complex [CoII—(tspc—R)]4–

  钴的反应（II）tetrasulphophthalocyanine，[CO II（TSPC）] -4-用CH 3，CH 2 CH 2 OH，CH（CH 3）CH 2 OH，CH（CH 3）CH（CH 3）OH和CH 2 C（CH 3）2 OH自由基进行了研究。结果表明，在这些反应中形成的第一产物的形式为[Co II-（tSPc-R）] 4–，其中R为脂肪族自由基，˙R与tSPc结合的确切性质尚不清楚。复数[Co II-（tSPc-R）] 4–在遵循一阶速率定律的过程中重新排列为[（tSPc）Co III –R] 4–。[（tSPc）Co III -CH 3 ] 4-分解为[Co III（tSPc）] 3- + CH 4，而配合物[（tSPc）Co III -CR 1 R 2 CR 3 R 4 OH] 4-分解进入[Co III（tSPc）] 3– + R 1 R 2 C CR 3 R 4 +
• Tunneling model for hydrogen abstraction reactions in low-temperature solids. Application to reactions in alcohol glasses and acetonitrile crystals
  作者：Robert J. Le Roy、Hisao Murai、Ffrancon Williams

  DOI：10.1021/ja00527a033

  日期：1980.3

  quantitative model for hydrogen-abstraction reactions in low-temperature solids, which implicitly incorporates zero point energy effects which allow for finite reaction rates at T = 0 K, is derived and applied to new measurements of H-abstraction rate constants by methyl radicals in methanol and ethanol glasses a t T = 13-99 K and in acetonitrile and methyl isocyanide crystals a t 69-128 K. Nonlinear least-squares

  该模型预测，在 T = 0 K 时，同位素速率常数比 k H / k D 的值将大于 IO 1 *。长期以来，人们一直认为量子力学隧道效应对许多化学反应的速率做出了主要贡献5,6 然而，直到最近才开始出现这种行为的令人信服的实验证据。在大多数研究中，~ ' ~ 所考虑的反应主要通过隧穿进行的证据包括 (1) Arrhenius 图中明显的曲率，(2) 异常小的活化能，以及 (3) 异常大 10,'4 0002-7863/ 80/1502-2325$01.00/0 直到最近才开始出现这种行为的令人信服的实验证据。在大多数研究中，~ ' ~ 所考虑的反应主要通过隧穿进行的证据包括 (1) Arrhenius 图中明显的曲率，(2) 异常小的活化能，以及 (3) 异常大 10,'4 0002-7863/ 80/1502-2325$01.00/0 直到最近才开始出现这种行为的令人信服的实验证据。在大多数研究中，~
• Reactions of hydroxyl radicals with alkenes in low-temperature matrices
  作者：Emma J. Feltham、Matthew J. Almond、George Marston、Karen S. Wiltshire、Nicola Goldberg

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00367-x

  日期：2000.11

  little preference for the secondary and tertiary radicals over the primary radicals in the primary addition process. Comments on the mechanism of the transformation from radical to carbonyl compound based upon identification of intermediates within the matrix and isotopic substitution experiments are made. The characterisation of the 2-hydroxyethyl radical has been backed up by experiments utilising isotopic

  已经在低温基质中研究了羟基自由基与许多稳定烯烃的反应。反应是通过宽带紫外可见光照射含H2O2的基质和所研究的烯烃而引发的。羟烷基自由基产物主要通过将它们的光谱与相应的稳定醇的光谱进行比较来鉴定。因此，记录了在氩气基质中分离出的以下一系列醇的红外光谱-甲醇，乙醇，乙醇-d6，丙-1-醇，丙-2-醇，丁-2-醇，2-甲基丙烷-1-醇（异丁醇），2-甲基丙烷-2-醇（叔丁醇），2-甲基丁-2-醇（叔戊醇），3-甲基丁-2-醇和2,3-二甲基丁烷- 2-醇。看来是由所研究的烯烃形成的羟烷基基团如下-由乙烯，2-羟乙基：来自顺-或反-丁-2-烯。1-甲基-2-羟丙基基团；来自丙烯，1-甲基-2-羟乙基和2-羟丙基基团；来自丁-1-烯。1-羟甲基丙基和2-羟丁基基团；由2-甲基丙烯（异丁烯），1,1-二甲基-2-羟乙基和2-甲基-2-羟丙基基团; 尚无法鉴定丁1，3-二烯和异戊二烯的自由基产物。在可能