(S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanenitrile | 1283096-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanenitrile
• 英文别名: (3S)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-hydroxybutanenitrile；(S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyronitrile；(3S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanenitrile
• CAS: 1283096-74-1
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: DCKLQKFJVZGRQA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanenitrile 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 41.01h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。

  公开号：

  EP2397141A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的新颖和对映选择性合成：西他列汀及其衍生物的合成子

  摘要：

  为一个新的合成策略（[R ）-和（小号）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，西他列汀中和它的衍生物的制备建筑物块，被开发。Pd（OAc）2催化2,4,5-三氟-1-碘苯与烯丙醇的偶合，得到3-（2,4,5-三氟苯基）丙醛，产率为95％。1-脯氨酸催化3-苯基丙醛（仅1.2摩尔当量）与亚硝基苯反应，然后用NaBH 4还原，Pd / C催化氢化，得到（R）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1 ，具有> 99％ee和65％收率的1,2-二醇。1,2-丙二醇单元的伯羟基选择性甲苯磺酸化，然后进行氰化物置换（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁腈（80％）。在碱性水解下，腈以90％的产率转化为标题β-羟基酸。因此，从起始原料通过四个步骤对映选择性地制备了（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，总产率为45％。用d-脯氨酸作为催化剂重复反应序列，以45％的总收率和＞

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.095

文献信息

• A novel synthesis of (2<i>S</i>)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by sharpless asymmetric epoxidation method
  作者：Derya Anil、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1080/00397911.2019.1576050

  日期：2019.3.19

  (2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction has been achieved. 2,4,5-Trifluorobenzaldehyde with methyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate gave methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate in 83% yield. The reduction of ester group with DibalH followed by Sharpless asymmetric epoxidation gave ((2R,3R)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)oxiran-2-yl)methanol

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要
• [EN] METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE OF SITAGLIPTIN USING CHIRAL OXIRANE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN INTERMÉDIAIRE DE SITAGLIPTINE EN UTILISANT DE L'OXIRANE CHIRALE
  申请人：HANMI HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2011040717A3

  公开（公告）日：2011-10-13