3-nitrosocarbazole | 40310-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrosocarbazole
• 英文别名: 3-Nitrosocarbazol；3-nitroso-9H-carbazole
• CAS: 40310-53-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD18450146
• 分子量: 196.208
• InChiKey: DJAMMHJSJXXRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C (decomp)
• 沸点：
  425.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrosocarbazole 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methyl-3-phenyldiazenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-Methyl-3-phenyldiazenyl-9H-carbazole: X-ray and DFT-calculated structures

  摘要：

  The title compound, C19H15N3, was prepared by condensation of 3-nitrosocarbazole and aniline with subsequent methylation. The structure is built up of stacks of almost planar molecules. Density functional theory (DFT) calculations predict a completely planar conformation, different from that observed in the crystal lattice. HOMA ( harmonic oscillator model of aromaticity) indices, calculated for three aromatic rings, demonstrate the small influence of the azo substituent on pi electrons in the carbazole system.

  DOI：

  10.1107/s0108270106053571
• 作为产物：
  描述：

  9-亚硝基咔唑 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-nitrosocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Kyziol, Janusz B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1301 - 1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 3.1.2, page 596 - 602
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nesmejanow; Ioffe, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 392,396
  作者：Nesmejanow、Ioffe

  DOI：——

  日期：——
• DE134983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Muth, F., Houben, Weyl, Methoden der Organischen Chemie 4. Ed. Vol.9. p.519, Stuttgart 1955
  作者：Muth, F.

  DOI：——

  日期：——
• KYZIOL, J. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1301-1305
  作者：KYZIOL, J. B.

  DOI：——

  日期：——