perfluoro-3-pentanone | 684-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoro-3-pentanone
• 英文别名: Perfluoropentanone-3；1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-pentan-3-one；Bis(pentafluoroethyl) ketone；1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoropentan-3-one
• CAS: 684-32-2
• 化学式: C₅F₁₀O
• 分子量: 266.038
• InChiKey: ALVFUQVKODCQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-3-pentanone 在 phosphorus pentoxide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 Decafluor diethylketon hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Fluorimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a012
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 fluorine 作用下， 反应 0.03h， 生成 perfluoro-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Aerosol direct fluorination: syntheses of perfluoro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a034

文献信息

• Chemoselective halogenation of 2-hydroperfluoroalkyl aldehydes
  作者：Donald A. Wiebe、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.013

  日期：2012.7

  2-Hydroaldehydes, RfCH(R)CHO, where Rf = CF3, C2F5, n-C3F7 and R = CF3, C2F5, n-C3F7, Ph, H, were prepared via acid hydrolysis of the corresponding vinyl ethers, RfC(R) = CHOCH3, which can be readily prepared by reaction of [Ph3P+C¯HOCH3] with the corresponding ketone. The 2-hydroaldehydes can be chemoselectively converted to the acyl halide, RfCH(R)C(O)X (X = Cl, Br), via free-radical halogenation

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。
• Reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters with CCl3F or CCl4 and synthesis of higher linear perfluoroketones
  作者：Yu.V. Zeifman、S.A. Postovoi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.008

  日期：2004.12

  Barbier-type reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters (I) with CFCl3 and activated Al was successfully performed to give α,α-dichloroperfluoroketones (II). A similar reaction of CF3COOEt with CCl4 and Al provided a convenient synthesis of CF3COCCl3. Ketones (II) were fluorinated further with SbF5 to form higher linear perfluoroketones (IX). An alternative approach to the synthesis of

  用CFCl 3和活化的Al成功进行了全氟羧酸酯（I）的Barbier型还原烷基化反应，得到α，α-二氯全氟酮（II）。CF 3 COOEt与CCl 4和Al的相似反应为CF 3 COCCl 3的合成提供了便利。酮（II）进一步用SbF 5氟化，形成更高的线性全氟酮（IX）。提出了一种在R F I和Al的作用下，将酯类（I）进行还原性全氟烷基化反应来合成酮类（IX）的另一种方法。
• Process for preparing acylfluorides
  申请人：SOLVAY SOLEXIS S.p.A.

  公开号：US20030236436A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A process for preparing acylfluorides by reaction of carbonyl fluoride COF 2 with compounds having general formula: T=CR 1 R 2 (I) wherein: T is O or CF 2 R 1 and R 2 , equal or different, are F or a R(O) t radical, wherein R=linear or branched C 1 -C 7 (per)fluoroalkyl, optionally containing one or more oxygen atoms, t is an integer equal to zero or 1; wherein a catalyst supported on porous compound is used, the catalyst being selected from: CsF, RbF, KF, AgF, each optionally in admixture with one or more of the others.

  一种制备酰氟化合物的方法，通过将羰基氟化物COF2与具有通用公式T=CR1R2（I）的化合物发生反应，其中：T为O或CF2R1，R1和R2相等或不同，为F或R（O）基团，其中R为线性或支链的C1-C7（全）氟烷基，可选地含有一个或多个氧原子，t为0或1的整数；所使用的催化剂为支撑在多孔化合物上的催化剂，所述催化剂选自：CsF、RbF、KF、AgF，每种催化剂可选择性地与其他一种或多种混合使用。
• 全氟酮的制备方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN108440261A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种全氟酮的制备方法，在有机溶剂中，在催化剂金属氟化物和助溶剂存在下，全氟烯烃R1R2C＝CR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集)与酰氟R5‑COF(R5的通式为CmF2m+1,m为非负整数集)发生加成反应，得到全氟酮CFR3R4‑CR1R2‑COR5(R5为全氟烷基)或者是CFR3R4‑CR1R2‑C(O)‑CR1R2‑CFR3R4(R5为F原子)。本发明方法不但全氟烯烃和酰氟易得，价格低廉，而且全氟酮的产率高，该路线易于工业化。
• Perfluoro-enolate chemistry: Facile generation and unique reactivities of metal -1-propen-2-olates
  作者：Cheng-Ping Qian、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80432-3

  日期：1988.1