(3S,4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-α-[4-(methylsulfonyl)phenyl]oxazole-4-methanol | 157142-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-α-[4-(methylsulfonyl)phenyl]oxazole-4-methanol
• 英文别名: (S)-[(4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-(4-methylsulfonylphenyl)methanol
• CAS: 157142-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 338.212
• InChiKey: MHHGZZHUZAYLNJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-α-[4-(methylsulfonyl)phenyl]oxazole-4-methanol 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  氟苯尼考的​​改进的工业合成加上对苯二酚和氟苯尼考的​​对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961479+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(methylsulfonyl)cinnamic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-α-[4-(methylsulfonyl)phenyl]oxazole-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  氟苯尼考的​​改进的工业合成加上对苯二酚和氟苯尼考的​​对映选择性总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961479+

文献信息

• An Improved Industrial Synthesis of Florfenicol plus an Enantioselective Total Synthesis of Thiamphenicol and Florfenicol
  作者：Guangzhong Wu、Doris P. Schumacher、Wanda Tormos、Jon E. Clark、Bruce L. Murphy

  DOI：10.1021/jo961479+

  日期：1997.5.1