6-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline | 110674-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 110674-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: CXADOAAHMLSVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 生成 6-methoxy-2-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple C-2-Substituted Quinolines and their Anticancer Activity

  摘要：

  对16种C-2取代的喹啉进行了人癌细胞系(MCF-7，H-460和SF-268)和正常细胞系(Vero和THP-1)的测试。初步结果表明，2-α呋喃基和2-γ吡啶基喹啉衍生物1，13和14对三种人癌细胞系具有活性，同时对正常细胞没有细胞毒性效应。生物活性和SAR结果与使用在线可用软件通过计算确定的不同的分子描述符进行了比较，试图展示这些喹啉衍生物可能的作用模式的关联。

  DOI：

  10.2174/157018012801319544

文献信息

• Iron Single Atom Catalyzed Quinoline Synthesis
  作者：Zhongxin Chen、Jingting Song、Xinwen Peng、Shibo Xi、Jia Liu、Wenhui Zhou、Runlai Li、Rile Ge、Cuibo Liu、Haisen Xu、Xiaoxu Zhao、Haohan Li、Xin Zhou、Lu Wang、Xing Li、Linxin Zhong、Alexandre I. Rykov、Junhu Wang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.202101382

  日期：2021.8

  hierarchically porous carbon plates are developed for the immobilization of SACs to enhance catalytic activity and stability. The carbon-based SACs exhibit excellent activity and selectivity (≈68%) for the synthesis of substituted quinolines by a three-component oxidative cyclization, affording a wide assortment of quinolines (23 examples) from anilines and acetophenones feedstock in an efficient, atom-economical

  由于其显着的选择性，通过单原子催化生产高价值化学品对工业来说是一个有吸引力的提议。迄今为止，成功的示范大多基于气相反应，由于单原子催化剂 (SAC) 对反应物的活化不足，以及它们在溶液中的不稳定性，关于液相催化的报道相对较少。在这里，开发了机械强度高、分级多孔的碳板，用于固定 SAC，以提高催化活性和稳定性。碳基 SAC 对通过三组分氧化环化合成取代喹啉表现出优异的活性和选择性（≈68%），以高效、原子的方式从苯胺和苯乙酮原料中提供种类繁多的喹啉（23 个例子）。经济的方式。1-催化环化代替传统的铃木偶联。该策略也适用于第四位喹啉的氘化，这是传统方法具有挑战性的。碳基 SAC 的合成效用，连同其可重复使用性和可扩展性，使其有望用于工业规模催化。
• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• One-Pot Synthesis and Fluorescence Properties of 2-Arylquinolines
  作者：Shunsuke Sueki、Chiharu Okamoto、Isao Shimizu、Keisuke Seto、Yukio Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.20090305

  日期：2010.4.15

  The one-pot synthesis of 2-arylquinoline with arylamines, arylaldehyde, and 1,1-diethoxyethane were studied using a catalytic amount ytterbium triflate. Various 2-arylquinolines showed fluorescence...

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization for the Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Rana Chatterjee、Mohanreddy Pothireddy、Rambabu Dandela

  DOI：10.1055/a-1990-3283

  日期：——

  efficient copper-catalyzed intermolecular decarboxylative cascade cyclization has been developed that uses readily accessible starting materials and less-expensive reagents. A one-pot reaction of an aryl aldehyde, an aniline, and acrylic acid permits the direct synthesis of 2-substituted quinolines through the sequential formation of C–N and C–C bonds. Furthermore, the three-component, one-pot, domino

  已经开发出一种有效的铜催化分子间脱羧级联环化，它使用容易获得的起始材料和较便宜的试剂。芳基醛、苯胺和丙烯酸的一锅反应允许通过依次形成 C-N 和 C-C 键直接合成 2-取代的喹啉。此外，三组分、一锅、多米诺骨牌策略具有良好的化学和区域选择性，并且还可以耐受多种底物，具有出色的官能团耐受性、高产率、自由基反应途径和好氧反应条件。