N-(cyclohex-1-enyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-α-(methylthio)acetamide | 97185-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-1-enyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-α-(methylthio)acetamide
• 英文别名: N-(cyclohex-1-enyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methylthio)acetamide；N-(cyclohexen-1-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-methylsulfanylacetamide
• CAS: 97185-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S
• 分子量: 349.494
• InChiKey: UCOVUCSCXXHHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-1-enyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-α-(methylthio)acetamide 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Raney nickel W-2 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 15,16-dimethoxy-cis-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Sato, Kazumi; Ikeda, Masazumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 605 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclohex-1-enyl)-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-α-(methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Sato, Kazumi; Ikeda, Masazumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 605 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)/Cu(II)-Mediated Oxidative Radical Cyclization of α-(Methylthio)acetamides Leading to Erythrinanes
  作者：Shiho Chikaoka、Atsushi Toyao、Mizuho Ogasawara、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo020573p

  日期：2003.1.1

  oxidation product 10. On the basis of these results, formation of 5 from 4 was thought to proceed via nucleophilic attack of the pyrrole ring on the cation-radical lX, generated by a single electron-transfer reaction of the acetoxy-substituted intermediate V. Treatment of compound 16 with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 gave no erythrinane derivative with recovery of the starting material, indicating that the presence

  在Cu（OAc）2存在下用Mn（OAc）3处理N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]-α-（甲硫基）乙酰胺3得到四氢吲哚-2-酮4，然后将其环化与Mn（OAc）3生成4-乙酰氧基红杉烷5。3，4-亚甲基二氧基苯基同源物8的类似反应也得到四氢吲哚-2-酮9，然而，其仅产生痕量的Mn（OAc）3。介导的环化产物11并提供氧化产物10。基于这些结果，认为4中的5的形成是通过吡咯环对阳离子自由基lX的亲核攻击而进行的，该自由基是由单个电子转移反应产生的用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2处理化合物16，在回收起始原料的情况下未得到赤藓烷衍生物，表明存在4的甲硫基对于实现赤藓烷5的形成至关重要。另一方面，使用Mn（OAc）3处理3，使用Cu（OTf）2代替Cu（OAc）作为添加剂图2给出了另一种赤藓烷17。该方法用于天然存在的赤藓生物碱3-脱甲氧基赤藓丁酮（20）的形式合成。
• Acid-catalyzed cyclizations of n-vinyl-α-sulfinylacetamides A novel synthetic approach to erythrinane
  作者：Y. Tamura、H. Maeda、S. Akai、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87302-5

  日期：1982.1
• A concise construction of an erythrinane skeleton using Mn(III)/Cu(II)-mediated oxidative radical cyclization of α-methylthio amides
  作者：Atsushi Toyao、Shiho Chikaoka、Yoshifumi Takeda、Osamu Tamura、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02335-2

  日期：2001.2

  Oxidative radical cyclizations of enamide 3 with Mn(OAc)(3) in the presence of Cu(II) were examined. When Cu(OAc)(2) was used as an additive, 4-acetoxyerythrinane derivative 5 was formed, whereas the use of Cu(OTf)(2) afforded simple erythrinane 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ishibashi, Hiroyuki; Sato, Kazumi; Ikeda, Masazumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 605 - 610
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Sato, Kazumi、Ikeda, Masazumi、Maeda, Hiroshi、Akai, Shuji、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——