4-methoxy-N-(3-nitrobenzylidene)aniline | 10480-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: m-Nitrobenzylidene-p-methoxyaniline；4-methoxy-N-[(3-nitrophenyl)methylene]benzenamine；N-(3-nitrobenzylidene)-p-anisidine；m-Nitrobenzyliden-p-anisidin；N-<3-Nitro-benzyliden>-4-methoxy-anilin；<3-Nitro-benzyliden>-<4-methoxy-anilin>；N-(3-nitro-benzyliden)-p-anisidine；N-(3-Nitro-benzyliden)-p-anisidin；N-(3-Nitrobenzylidene)-para-anisidine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 10480-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: IMXJIBCYHQNBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  425.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(3-nitrobenzylidene)aniline 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺与戊二醛水溶液之间空前的伪-[3 + 2]环状结构：吡咯-2,4-二醛的直接合成

  摘要：

  提出了一种直接一锅法合成取代吡咯-2,4-二醛的新方法。戊二醛和N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺之间的总体假[3 + 2]环化反应是通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应/环化进行的，然后由2-碘氧基苯甲酸介导的原位生成的中间体与中间体的氧化重排以高收率（最高80％）得到吡咯-2,4-二醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700500
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 甲氧苯胺 反应 0.67h， 以99%的产率得到4-methoxy-N-(3-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的一锅环化-球磨下苯胺，苯甲醛和苯乙炔的芳构化：2,4-二苯基喹啉合成的新选择

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂机械化学球磨条件下通过FeCl 3促进的苯胺，苯甲醛和苯乙炔的一锅反应，合成无溶剂的2,4-二苯基喹啉。使用该方案，仅用水洗涤所得的反应混合物并在EtOH / H 2 O中重结晶即可合成一系列2,4-二苯基喹啉，收率良好至极佳（74–95％），向上。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700190

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。
• Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on ¹³ C NMR of the CN bridging group in substituted benzylidene anilines
  作者：Chenzhong Cao、Bingtao Lu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.1760

  日期：2011.4

  The substituent effect on 13C NMR of the CN in benzylidene anilines XPhCHNPhY was investigated, in which the substituents X and Y are in p‐position or in m‐position of the two aromatic rings. The substituent effects including the inductive effects of X and Y, the conjugative effects of X and Y, and the substituent specific cross‐interaction effect were put into one model to quantify the 13C NMR chemical

  上的取代基影响13在亚苄基的CN的C NMR苯胺XPhCHNPhY进行了研究，在其中取代基X和Y是在p -位或在米的两个芳环的位上。的取代基的影响，包括X和Y的电感效应，X和Y，并且所述取代基的特定的交叉相互作用效应的共轭作用被放进一个模型，量化13 C NMR化学位移δ Ç的（CN） XPhCHNPhY中的CN。对于80个化合物样品，获得了具有相关系数0.9975和标准误差0.17 ppm的五参数相关方程。结果表明，这些取代基X和Y具有对相反的效果δ Ç（CN）。X的吸电子效应减小δ Ç（CN）; 而X的供电子性的效果增大δ Ç（CN）。相反，Y的吸电子效应增加δ Ç（CN）; 而Y的供电子性的效果降低了δ Ç（CN）。参数Δ的新取代基的特定的交叉相互作用效应σ 2提出了这一点，这表明最大吸电子基团（EWG）和最大电子给体基团（EDG）或最大EDG和最大EWG对中存在
• Ru Nanoparticles-Loaded Covalent Organic Framework for Solvent-Free One-Pot Tandem Reactions in Air
  作者：Gong-Jun Chen、Xiao-Bo Li、Chen-Chen Zhao、Hui-Chao Ma、Jing-Lan Kan、Yu-Bin Xin、Cheng-Xia Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03077

  日期：2018.3.5

  4-dicarboxaldehyde generated a new covalent organic framework, COF-ASB (1), in which the organic units are held together via hydrazone linkage to form porous frameworks. COF-ASB (1) is highly crystalline and displays good chemical and thermal stability and is permanently porous. In addition, 1 can be an ideal support to load Ru nanoparticles (Ru NPs) to generate [email protected] (2). The obtained composite

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。
• Recyclable hydrotalcite catalysts for alcohol imination via acceptorless dehydrogenation
  作者：John Bain、Philip Cho、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1039/c5gc00312a

  日期：——

  Intrinsic catalytic activity of a series of hydrotalcite-like materials towards acceptorless alcohol dehydrogenation and one-pot imination.

  一系列类水滑石材料对无受体醇脱氢和一锅法亚胺化的固有催化活性。