6-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 49748-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-Benzyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-on；6-Benzyl-3-methyl-cyclohexen-(2)-on；6-benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enone；6-Benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enon；6-Benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 49748-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LHLQZABAPMBLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0367 g/cm3(Temp: 27.75 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-benzyl-6-methyl-4,5-dihydrooxepin-2-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Melikjan; Tatewosjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 696,702; engl. Ausg. S. 767, 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed arylation/aza-Michael addition cascade to C2-spiroindolines and azabicyclo[3.2.2]nonanones
  作者：Xiao-Wen Zhang、Hui Zhang、Hu-Chong Wang、Ming-Hui Zhu、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1039/d0cc04935b

  日期：——

  Pd(PPh3)4 as a catalyst, C2-spiroindolines are accessed via an intermolecular vinylogous arylation of β-alkyl cyclic enones and 2-haloanilines followed by an intramolecular aza-Michael addition. The functional group tolerance of this transformation is examined by 18 examples in up to 93% yield. In the second part, we developed an α′-arylation/aza-Michael addition cascade strategy to construct azabicyclo[3

  已经报道了β-取代的环状烯酮和2-卤代苯胺的钯催化的芳基化/氮杂-Michael加成级联反应。使用1 mol％Pd（PPh 3）4作为催化剂，通过β-烷基环烯酮和2-卤代苯胺的分子间乙烯基芳基化反应，然后通过分子内氮杂-Michael加成反应获得C2-螺二氢吲哚。通过18个实例检查了这种转化的官能团耐受性，产率高达93％。在第二部分中，我们开发了一种α'-芳基化/氮杂-迈克尔加成级联策略，以构建Pd（MeCN）2 Cl 2 ·PPh 3催化的氮杂双环[3.2.2]壬酮。。这项研究提供了一种快速途径，可从易于获得的起始原料中以高收率和高区域选择性合成复杂且有用的螺杂环和桥杂环。
• Radical-Based Synthesis of Terpenoids. Stereoselectivity in the Trapping of Radicals from Cyclization of 3-(1-Ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes
  作者：Hajime Nagano、Keiko Yamada、Noriko Hazeki、Yukie Mori、Tsuneo Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.65.2421

  日期：1992.9

  Stereoselectivity in the intermolecular trapping of the bicyclic radical intermediates from cyclization of 3-(1-ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes with methyl acrylate was found to be affected remarkably by the conformation of the radical intermediates. The optimized conformers of 8-methoxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-2-yl radicals, models for the radical intermediates, were obtained by PM3 RHF molecular orbital calculations, and the stereoselectivity was analyzed in detail.

  研究发现，3-(1-乙氧基-2-卤乙氧基)环己烯与丙烯酸甲酯环化产生的双环自由基中间体的分子间立体选择性明显受到自由基中间体构象的影响。通过 PM3 RHF 分子轨道计算得到了作为自由基中间体模型的 8-甲氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬-2-基自由基的优化构象，并对其立体选择性进行了详细分析。
• 328. 6-Acetylcyclohex-2-enones: the condensation of β-diketones with αβ-unsaturated ketones
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9600001625

  日期：——
• Mn(III) acetate-mediated regioselective benzylation of various α,β-unsaturated and β-alkoxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.001

  日期：2003.9

  We describe herein the results of manganese(III) acetate mediated alpha'-benzylation of various a,p-unsaturated and beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated ketones in moderate yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lawesson,S.-O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 464 - 468
  作者：Lawesson,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——