tert-butyl octyl ether | 51323-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl octyl ether
• 英文别名: 1-tert-butoxyoctane；1-t-butoxy octane；Octane, 1-(1,1-dimethylethoxy)-；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]octane
• CAS: 51323-70-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: DXJWXUJMLBHMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl octyl ether 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  醇和碳酸二叔丁酯：路易斯酸催化剂的性质如何解决叔丁基醚合成的反应

  摘要：

  取决于路易斯酸催化剂的性质，醇和Boc 2 O之间的反应导致形成叔丁基醚和/或Boc-醇。产品分布主要受盐的阴离子部分调节。高氯酸根和三氟甲磺酸根，带有高度离域的负电荷的阴离子，会形成普遍的或排他的醚。另一方面，Boc醇是带有未离域的异丙氧基或低离域的乙酸根离子的主要或专有产品。金属离子仅影响反应速率，大致遵循用于计算路易斯酸度的标准参数。据推测是一种反应机理，据报道一系列实验证据支持了这一机理。这些研究使我们得出这样的结论，合成叔丁基醚，在涉及脂肪醇的反应中，Mg（ClO 4）2或Al（ClO 4）3代表了成本与反应效率之间的最佳折衷，而在涉及酚的反应中，Sc（OTf）3则是最佳的选择，因为芳族叔丁基醚在高氯酸盐存在下不稳定。

  DOI：

  10.1021/jo061402d
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LISICHKIN, G. V.;KUDRYAVTSEV, G. V.;BERNADYUK, S. Z., ZH. BCEC. XIM. O-BA, 1983, 28, N 6, 112-113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper nitrate-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp³)–H bonds of ethers and alkanes with <i>N</i>-hydroxyphthalimide: synthesis of <i>N</i>-hydroxyimide esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Yiyan Yan、Qi Shuai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/c7ob02249b

  日期：——

  between N-hydroxyphthalimide (NHPI) and ethers/alkanes has been described. The reaction is accomplished smoothly by using simple and green molecular oxygen as the oxidant, providing an alternative for the efficient synthesis of N-alkoxyphthalimides. In addition, it was found that when tert-butyl ethers were used as substrates, unexpected N-hydroxyimide ester derivatives were obtained in moderate to

  已经描述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与醚/烷烃之间的硝酸铜催化的交叉脱氢偶联反应。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以顺利完成反应，为有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺提供了一种选择。另外，发现当将叔丁基醚用作底物时，以中等至优异的产率获得了意想不到的N-羟基酰亚胺酯衍生物。为了进一步理解这种不寻常的转化，进行了对照实验并提出了合理的机制。
• tert-Butyl Ethers: Renaissance of an Alcohol Protecting Group. Facile Cleavage with Cerium(III) Chloride/Sodium Iodide
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505469

  日期：2006.5

  most underused alcohol protecting groups. After having developed an easy and useful protocol for its introduction, we offer here a simple procedure for its removal by treatment with anhydrous CeCl3 and NaI in CH3CN. The procedure led to the successful cleavage of aliphatic and aromatic tert-butyl ethers and was compatible with various other functionalities and protecting groups present in the molecule

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。
• Graphite-Catalyzed Acylative Cleavage of Ethers with Acyl Halides
  作者：Yoshitada Suzuki、Masayuki Matsushima、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.1998.319

  日期：1998.4

  Graphite is found to catalyze acylative cleavage of ethers such as benzylic, allylic, tert-butylic and cyclic ethers with acyl halides to give the corresponding esters in good to excellent yields. Benzylic ether was cleaved chemoselectively, when a variety of other functional groups was present, to produce the corresponding ester along with benzyl halide.

  发现石墨催化醚如苄醚、烯丙基醚、叔丁基醚和环醚与酰基卤的酰化裂解，从而以良好到极好的产率得到相应的酯。当存在各种其他官能团时，苄醚被化学选择性地裂解，以产生相应的酯和苄基卤。
• Unusual and Unexpected Reactivity of <i>t-</i>Butyl Dicarbonate (Boc₂O) with Alcohols in the Presence of Magnesium Perchlorate. A New and General Route to <i>t-</i>Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol047704o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A new mild method for protecting alcohols as t-butyl ethers is reported. The reaction proceeds with Mg(ClO4)2 and Boc2O and shows general applicability. The deprotection of t-butyl ethers has also been revisited. Preliminary results indicate the CeCl3 x 7H2O/NaI system is a very suitable catalyst for their removal.

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。
• Diverse functionalization of strong alkyl C–H bonds by undirected borylation
  作者：Raphael Oeschger、Bo Su、Isaac Yu、Christian Ehinger、Erik Romero、Sam He、John Hartwig

  DOI：10.1126/science.aba6146

  日期：2020.5.15

  β-C–H bonds in saturated heterocycles. Science, this issue p. 736 A methylphenanthroline iridium catalyst rapidly adds boron to primary C–H bonds and beta C–H bonds in saturated heterocycles. The selective functionalization of strong, typically inert carbon-hydrogen (C–H) bonds in organic molecules is changing synthetic chemistry. However, the undirected functionalization of primary C–H bonds without

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级