epiandrosterone | 53-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: epiandrosterone
• 英文别名: 3β-hydroxy-(5α)-androstan-17-one；17-Keto-3β-hydroxy-(5α,10β,13β)-androstan；3β-Hydroxy-17-keto-5,10-trans-androstan；3β-Hydroxy-17-oxo-5α-androstan；3β-Hydroxy-5α-androstan-17-on；5α-Androstan-3β-ol-17-one；(3S,5S,10S,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-41-8；53-42-9；481-28-7；481-29-8；571-30-2；571-31-3；6030-68-8；6247-88-7；19778-17-7；19778-18-8；20120-02-9；20120-07-4；20120-08-5；20783-88-4；34864-66-9；36378-51-5；52746-44-8；84416-35-3；102207-98-7；145918-93-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-FMLJXKFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 比旋光度：
  91 º (c=1, CH3OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥12.35 mg/mL； ≥28.27 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  3.751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV8053000

制备方法与用途

生物活性 Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素，具有微弱的雄激素活性，并且是DHEA的一种天然代谢产物。

靶点

• AR
• ER

体外研究 Epiandrosterone是通过5α-还原酶从DHEA自然转化而来的。它在外周组织中生成并释放到血液循环中，最终通过尿液排出体外。尽管Epiandrosterone具有微弱的雄激素活性，但它广泛被认为能抑制磷酸戊糖途径（PPP），从而降低细胞内NADPH水平。此外，研究发现Epiandrosterone可以减少NO-诱导的肺动脉松弛，并且在隔离肺组织中，它能够抑制血管紧张素II和缺氧引起的血管收缩，同时还能使KCl预收缩的孤立肺动脉舒张。

化学性质 针状结晶（氯仿/己烷），熔点176-177.5℃（174-175℃，161-162℃）。[α]20/D+44.4（C0.27氯仿）；加热时有麝香气味。

用途 用于甾体激素类药物的生产。

生产方法 通过使用钯炭催化氢化5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯，得到雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯；随后用水解反应制得Epiandrosterone。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epiandrosterone 在 苯乙烯 、 aluminum oxide 、 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 androstanedione
  参考文献：
  名称：

  Cu / Al2O3催化的醇转移脱氢的合成范围：一种新型的具有非凡选择性的金属催化剂。

  摘要：

  已经建立了对包括环己醇和甾族醇在内的多种醇进行厌氧氧化的方法。它依赖于在非常温和的液相实验条件（90摄氏度，N（2））下，由多相，可重复使用的铜催化剂催化的从底物醇到苯乙烯的转移脱氢反应，并显示出不同寻常的选择性。因此，即使在未保护的伯醇和苄醇的存在下，该方法对于氧化仲醇和烯丙基醇也是选择性的。电子效应和氢受体的选择解释了所观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200501619
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 ammonium heptamolybdate 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到androstanedione
  参考文献：
  名称：

  钼催化的醇和醛氧化反应中的化学选择性

  摘要：

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99832-0

文献信息

• [EN] NMDAR INHIBITING AGENTS AND GABAAR POTENTIATING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS DE NMDAR ET AGENTS DE POTENTIALISATION GABAAR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COVEY DOUGLAS

  公开号：WO2021080880A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  N-methyl-d-aspartate receptors (NMDAR) and/or potentiating y-aminobutyric acid receptors (GABAAR) agents and uses thereof are described. Uses of these agents include methods of treating or preventing various psychiatric diseases, disorders, or conditions and methods of treating or preventing alcohol use disorder in a subject in need thereof.

  描述了N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）和/或增强γ-氨基丁酸受体（GABAAR）药物及其用途。这些药物的用途包括治疗或预防各种精神疾病、障碍或病况的方法，以及治疗或预防需要的受试者中的酒精使用障碍的方法。
• SYNTHETIC BILE ACID COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130252931A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸及相关组合物的合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物来源的成分和不含热原性成分。
• Synthetic Bile Acid Composition, Method, and Preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸和相关成分以及合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物源性分子，也不含热源性分子。
• SYNTHESIS OF DEOXYCHOLIC ACID (DCA)
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3002290A2

  公开（公告）日：2016-04-06

  Synthesis of deoxycholic acid (DCA) comprising reducing compound 11 to compound 12 and further deprotecting compound 12.

  脱氧胆酸（DCA）的合成 包括将化合物 11 还原成化合物 12 并进一步对化合物 12 进行脱保护。
• Synthetic bile acid compositions and methods
  申请人：ALLERGAN SALES, LLC

  公开号：US10434107B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸和相关成分以及合成和使用方法。 更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物源性分子，也不含热源性分子。