phenyl[(1S,2S)-2-(4-pyridyl)cyclopropyl]methanone | 959936-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl[(1S,2S)-2-(4-pyridyl)cyclopropyl]methanone
• 英文别名: phenyl-[(1S,2S)-2-pyridin-4-ylcyclopropyl]methanone
• CAS: 959936-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FNLPJDLGRXHJFO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化亚砜 、 (E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 phenyl[(1S,2S)-2-(4-pyridyl)cyclopropyl]methanone 、
  参考文献：
  名称：

  La−Li3−(Biphenyldiolate)3+ NaI 配合物促进烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化

  摘要：

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja076797c