ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate | 501011-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-Amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutyrate；ethyl 2-amino-4-cyano-2-(difluoromethyl)butanoate
• CAS: 501011-46-7
• 化学式: C₈H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 206.192
• InChiKey: HCLIRNGXOYRYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、655.0 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 DL-Alpha-二氟甲基鸟氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate and its Schiff base reaction modes

  摘要：

  Under heterogeneous catalysis, ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate or its Schiff base could be selectively reduced in good yield by hydrogenation to give a diamine, or to form a five-membered ring or a six-membered ring heterocycles. This selectivity is highly dependent on the type of catalysts used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.146
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diphenylmethylene)amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate 在 盐酸 、 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 1.5h， 以93.3%的产率得到ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate and its Schiff base reaction modes

  摘要：

  Under heterogeneous catalysis, ethyl 2-amino-2-difluoromethyl-4-cyanobutanoate or its Schiff base could be selectively reduced in good yield by hydrogenation to give a diamine, or to form a five-membered ring or a six-membered ring heterocycles. This selectivity is highly dependent on the type of catalysts used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.146

文献信息

• Processes for the production of alpha-difluoromethyl ornithine (DFMO)
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company to Women First HealthCare, Inc.

  公开号：US20030083384A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Provided are processes and synthetic intermediates useful for the preparation of &agr;-difluoromethylornithine (DFMO) having the formula 1

  提供了用于制备α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）的过程和合成中间体，其化学式为1。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-DIFLUOROMETHYL ORNITHINE (DFMO)
  申请人：Women First Healthcare, Inc.

  公开号：EP1421058A2

  公开（公告）日：2004-05-26
• EP1421058A4
  申请人：——

  公开号：EP1421058A4

  公开（公告）日：2006-02-08
• US6730809B2
  申请人：——

  公开号：US6730809B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• US7012158B2
  申请人：——

  公开号：US7012158B2

  公开（公告）日：2006-03-14