(E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid | 31824-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: {4-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy}acetic acid；[4-(3-oxo-3-phenyl-trans-propenyl)-phenoxy]-acetic acid；[4-(3-Oxo-3-phenyl-trans-propenyl)-phenoxy]-essigsaeure；{4-[(1E)-3-oxo-3-phenyl-1-propenyl]phenoxy}acetic acid；2-[4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 31824-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RAWOIFJFAZJKMJ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 (E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.2%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613

文献信息

• 一类查尔酮芳氧乙酰胺化合物、制备方法及其应用
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN107686463B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类查尔酮芳氧乙酰胺化合物(I)或(II)及其制备方法，药效学试验证明，本发明的化合物具有降糖、降甘油三脂和胆固醇的作用，可用于治疗糖脂代谢异常和肥胖症。
• US2768970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE845196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.