N-[2-(1H-imidazolyl-4-yl)ethyl]guanidine | 18431-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(1H-imidazolyl-4-yl)ethyl]guanidine
• 英文别名: 1-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)guanidine；N-guanylhistamine；N^α-Guanyl-histamin；<2-(Imidazolyl-(4))-ethyl>guanidin；[2-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-aethyl]-guanidin；[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-guanidine；Histaguanidine；2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]guanidine
• CAS: 18431-51-1
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• 分子量: 153.187
• InChiKey: SDMTWUOOTPJPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(1H-imidazolyl-4-yl)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂-第21部分。结合了羧酰胺基和脲基组胺部分的同工酶I，II和IV的新型激活剂。

  摘要：

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00102-1

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• Optimisation of the Synthesis of Guanidines from Amines via Nitroguanidines Using 3,5-Dimethyl-<i>N</i>-nitro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Joel Castillo-Meléndez、Bernard Golding

  DOI：10.1055/s-2004-829130

  日期：——

  The synthesis of the useful reagent for the preparation of guanidines, 3,5-dimethyl-N-nitro-1-pyrazole-1-carboxamidine (DMNPC), has been optimised. A detailed protocol for using this reagent for the preparation in pure form of a range of guanidines via nitroguanidines is described. A comparison has been made regarding efficiency between DMNPC and the guanidinylating reagents N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine

  用于制备胍类的有用试剂 3,5-二甲基-N-硝基-1-吡唑-1-甲脒 (DMNPC) 的合成已得到优化。描述了使用该试剂通过硝基胍以纯形式制备一系列胍的详细协议。已经对 DMNPC 和胍基化试剂 N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine (2) 和 N,N'-bis-Boc-N'-triflylguanidine (3) 的效率进行了比较。
• Fully Automated Radiosynthesis of [¹¹C]Guanidines for Cardiac PET Imaging
  作者：Austin Y. Zhao、Allen F. Brooks、David M. Raffel、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Peter J. H. Scott、Xia Shao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00479

  日期：2020.11.12

  challenging, and historical methods lack compatibility with modern automated radiochemistry synthesis platforms and current Good Manufacturing Practice (cGMP) requirements. To address this challenge, we report a new automated method for radiolabeling guanidines with carbon-11. The method was used to prepare a series of [11C]guanidines in good radiochemical yield (8–76% by radio-HPLC) and was found to have broad

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该
• 1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100216854A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.

  本发明提供了新型1,5和1,3,5-取代咪唑化合物的水溶性或脂溶性形式的结构式(I)、(IIa)、(IIIb)，这些化合物可作为具有交感神经抑制作用的血管紧张素II AT1受体拮抗剂。具体而言，本发明提供了含有洛卡特普和可乐定的药理作用基团的药物组合物，以及用于制备化合物的化合物、工艺和中间体，并在通过肾素-血管紧张素系统（RAS）和交感神经系统（SS）治疗高血压和心血管疾病的方法中使用这些化合物。烷基化组织胺双重作用盐类是脂溶性的，并可经皮作用。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。