5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-D-glucuronolactone | 43139-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-D-glucuronolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3R,3aR,6S,6aR)-2,3-dihydroxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl]carbamate
• CAS: 43139-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: ALRFMBVVVTUXMB-ONEVJZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-D-glucuronolactone 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以53%的产率得到methyl (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyol Peptidomimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1113::aid-ejoc1113>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-D-glucuronolactone
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5

文献信息

• Polyol Peptidomimetics
  作者：Armin Geyer、Frank Moser

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1113::aid-ejoc1113>3.0.co;2-u

  日期：2000.4
• The synthesis of polyhydroxylated amino acids from glucuronolactone: enantiospecific syntheses of 2s, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid, 2r, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid and 2r, 3r, 4r-dihydroxyproline
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、Linda E. Fellows、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89972-5

  日期：1987.1

  The potential of D-glucuronolactone for the synthesis of polyhydroxylated amino acids is illustrated by the enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxy-pipecolic acid, 2R, 3R, 4R, 5S-trihydroxypipecolic acid and 2R,3R,4R-dihydroxyproline.

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。