(R)-2-p-tolyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 2564-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-p-tolyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-2-p-tolyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；S,N-(4-methyl-phenylmethanylylidene)-L-cysteine methyl ester；L-2-(p-Tolyl)-4-methoxycarbonyl-Δ²-thiazolin
• CAS: 2564-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: YHWMCYDYZGQGSL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-p-tolyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 copper(I) oxide 、 6-甲基-2-吡啶甲酸 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到(4R,4'S)-dimethyl 2,2'-di-p-tolyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[4,4'-bithiazole]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-p-tolyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b

文献信息

• The Effect of Structural Variation on the Hydrolysis of Δ²-Thiazolines
  作者：Gaston L. Schmir

  DOI：10.1021/ja01090a036

  日期：1965.6
• Undheim,K.; Eidem,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 3129 - 3133
  作者：Undheim,K.、Eidem,A.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates: synthesis of 4,4′-bithiazoline derivatives
  作者：Xinxin Fang、Kaifan Zhang、Hequan Yao、Yue Huang

  DOI：10.1039/c6ob01471b

  日期：——

  Cu(I)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates with good functional group tolerance has been developed. The methodology presented an efficient method to directly construct vicinal carbon-hetero quaternary centers existing in numerous functional molecules and could be applied to the synthesis of 4,4′-bithiazoles which are difficult to prepare by direct C–H activation.

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。