7-nitro-2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine | 819793-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-nitro-2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: N-methyl-N-(7-nitro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)nitrous amide
• CAS: 819793-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: QUAYHRPIDQTXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 7-nitro-2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到8-nitro-6-phenyl-3-(4-toluenesulfonyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243
• 作为产物：
  描述：

  硝西泮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-nitro-2-(N-nitrosomethylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243

文献信息

• Reactions of 1,4-Benzodiazepinic<i>N</i>-Nitrosoamidines with Tosylmethyl Isocyanide: A Novel Synthesis of Midazolam
  作者：Carlos del Pozo、Javier González、Alberto Macías、Eduardo Alonso

  DOI：10.1055/s-2004-831243

  日期：——

  chlorides, with the monoanion of tosylmethyl isocyanide is described. The process gives entry to 3-(4-tosyl)imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines, compounds which have not been described yet in the literature. These systems can be derivatized to the corresponding trisubstituted 1,4-benzodiazepines by alkylation or acylation of the imidazole ring. These new heterocyclic derivatives are potentially useful in

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。