(E)-(4-iodobut-1-en-1-yl)benzene | 56399-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-iodobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-iodobut-1-enyl]benzene
• CAS: 56399-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: ASZPOUDBXPPYEA-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-iodobut-1-en-1-yl)benzene 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ((E)-4-phenyl-3-butenyl β-D-1-thio-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  硫糖苷供体的可见光促进的O-糖基化

  摘要：

  在梅本试剂和醇受体存在下，对4-对-甲氧基苯基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷供体的可见光照射是温和的O-糖基化方法。活化不需要可见光光催化剂，不带有对甲氧基苯乙烯的烷基和芳基硫代糖苷对这些条件呈惰性。提供了反应性必需的中间电子供体-受体复合物的实验和计算证据。伯，仲和叔醇受体的产量范围从中等到高。完全的β-选择性可以通过邻群的参与来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201601566
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-(4-iodobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-(acyloxy)iminium ion-alkyne cycloadditions. A new route to bicyclic .alpha.-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a014

文献信息

• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• Ring opening of methylenecyclopropanes with halides in liquid sulfur dioxide
  作者：Kristaps Leškovskis、Krista Gulbe、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152528

  日期：2020.11

  Methylenecyclopropanes (MCP) undergo ring opening reactions with group I and II metal halides and ammonium halides in liquid SO2 to afford homoallylic halides, which are versatile reagents in organic synthesis. The developed reaction conditions are compatible with acid-labile substrates such as N-Boc-protected compounds. Liquid SO2 is a polar reaction medium with Lewis acid properties that solubilizes

  亚甲基环丙烷（MCP）与第一和第二族金属卤化物和卤化铵在液体SO 2中进行开环反应，得到均烯丙基卤化物，它们是有机合成中的通用试剂。所开发的反应条件与酸不稳定的底物如N -Boc保护的化合物相容。液体SO 2是具有路易斯酸性质的极性反应介质，可溶解无机盐。通过对照实验证明了SO 2的独特性质：1）在常规溶剂中与上述盐进行反应后，在催化量的H 3 PO 4（相似的pK）存在下也未观察到MCP开环a等于H 2 SO 3），或不存在H 3 PO 4；2）SO 2在THF中的溶液表现出与液体SO 2相似的性质。
• Effect of triplet-state sensitization on inter- and intramolecular 2+2 photocycloadditions of 2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、William Geiss

  DOI：10.1021/ja00009a039

  日期：1991.4

  The intramolecular 2+2 photocycloadditions of 4-carbomethoxy-4-(4'-phenyl-3'-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-ones 5a, 5b, and 12 give 6-phenyltricyclo [5.2.1.0 1,10 ] dec-2-en-4-ones 6 and 13 in excellent yields. In contrasts to 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one (1), both 5a and 5b undergo photocyclization via triplet-state sensitization by Michler's ketone (MK). The mechanism

  4-碳甲氧基-4-(4'-苯基-3'-丁烯基)-2,5-环己二烯-1-酮5a、5b和12的分子内2+2光环加成得到6-苯基三环[5.2.1.0 1, 10 ] dec-2-en-4-ones 6 和 13 的产率很高。与 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one (1) 相比，5a 和 5b 都通过米氏酮 (MK) 的三线态敏化进行光环化. 敏化光环化的机制必须涉及能量从 MK 转移到 5a 和 5b 中的苯乙烯发色团。茚与 4-carbomethoxy-3-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (14) 的敏化分子间光加成产生至少八种环加合物。两个主要的环加合物（~60%）是反式融合的 16 和顺式融合的 17。
• Cyclopropylcarbinyl compounds from homoallylic iodides
  作者：Lucio Previtera、Pietro Monaco、Lorenzo Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80138-6

  日期：1984.1

  A simple synthesis of cyclopropylcarbinyl compounds based on the reaction of homoallylic iodides with silver salts in anhydrous medium is described.

  描述了基于均烯丙基碘化物与银盐在无水介质中反应的环丙基羰基化合物的简单合成方法。