(R)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid | 21037-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• CAS: 21037-22-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: VORFIVRUGMJWAE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid 、 (2S,3S,6R,E)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-15-methylhexadec-4-en-2-ammonium formate 在 吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (R)-2-hydroxy-13-methyl-N-((2S,3S,6R,E)-1,3,6-trihydroxy-15-methylhexadec-4-en-2-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids

  摘要：

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob00990f
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids

  摘要：

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1039/c9ob00990f

文献信息

• Structural Identification of Antibacterial Lipids from Amazonian Palm Tree Endophytes through the Molecular Network Approach
  作者：Morgane Barthélemy、Nicolas Elie、Léonie Pellissier、Jean-Luc Wolfender、Didier Stien、David Touboul、Véronique Eparvier

  DOI：10.3390/ijms20082006

  日期：——

  A library of 197 endophytic fungi and bacteria isolated from the Amazonian palm tree Astrocaryum sciophilum was extracted and screened for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Four out of five antibacterial ethyl acetate extracts were also cytotoxic for the MRC-5 cells line. Liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UPHLC-HRMS/MS) analyses combined with molecular networking data processing were carried out to allow the identification of depsipeptides and cyclopeptides responsible for the cytotoxicity in the dataset. Specific ion clusters from the active Luteibacter sp. extract were also highlighted using an MRSA activity filter. A chemical study of Luteibacter sp. was conducted leading to the structural characterization of eight fatty acid exhibiting antimicrobial activity against MRSA in the tens of µg/mL range.

  从亚马逊棕榈树Astrocaryum sciophilum中分离出的197株内生真菌和细菌库被提取并筛选其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。其中五个抗菌乙酸乙酯提取物中有四个对MRC-5细胞系也具有细胞毒性。采用液相色谱-高分辨质谱（UPHLC-HRMS/MS）分析，结合分子网络数据处理，可确定引起数据集细胞毒性的依赖肽和环肽。利用MRSA活性过滤器，还突出了活性Luteibacter sp.提取物中的特定离子簇。对Luteibacter sp.的化学研究导致了8种脂肪酸的结构表征，这些脂肪酸在十几微克/毫升的范围内对MRSA具有抗菌活性。
• Structural and Functional Analysis of Bacterial Sulfonosphingolipids and Rosette‐Inducing Factor 2 (RIF‐2) by Mass Spectrometry‐Guided Isolation and Total Synthesis
  作者：Daniel Leichnitz、Chia‐Chi Peng、Luka Raguž、Florentine U. N. Rutaganira、Theresa Jautzus、Lars Regestein、Nicole King、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/chem.202103883

  日期：2022.2.7

  Similarities across species: MS-guided isolation and the first total synthesis of bacterial sulfonosphingolipids allowed bioactivity studies on their rosette-inducing and inhibiting capabilities in Salpingoeca rosetta. The most abundant sulfonosphingolipids inhibited rosette inducing factor-related activity in a concentration-dependent manner thus suggesting that sulfobacins are likely competing for

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。
• Stereoselective synthesis of unnatural (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids
  作者：Daniel Leichnitz、Sebastian Pflanze、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/c9ob00990f

  日期：——

  Concise total synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine containing sphingolipids using a hydrozirconationtransmetalation reaction and an unusual three-step-one-pot deprotection sequence.

  使用水锆化反应和不寻常的三步一锅脱保护序列，简洁地合成含有鞘氨醇脂类的unnatural (2S,3S)-6-羟基-4-鞘氨醇。