benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene | 201-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene
• 英文别名: 21-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• CAS: 201-69-4
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: SMDBPNFGVNKTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  174 °C
• 保留指数：
  487.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  二萘噻吩，二苯并菲咯啉和苯并萘噻吩S-氧化物的光脱氧†

  摘要：

  已建议对二苯并噻吩S-氧化物（DBTO）进行光诱导的脱氧以释放原子氧[O（3 P）]。为了扩大可以使用O（3 P）的条件和应用，需要在更长的波长下生成O（3 P）。亚砜类苯并[ b ]萘-[1,2，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]萘并[2,1，d ]噻吩S-氧化物，苯并[ b ]噻吩[9,10- d ]噻吩S-氧化物，二萘并[2,1- b：1'，2'- d ]噻吩S氧化物和二萘并[1,2- b：2'，1'- d ]噻吩S-氧化物都比DBTO吸收更长波长的光。确定这些亚砜是否可用于产生O（3P），量子产率研究，产物研究和计算分析。与DBTO相比，这些亚砜的脱氧量子产率高出3倍。然而，与DBTO相比，这些亚砜对溶剂的氧化导致氧化产物的比率不同，这表明脱氧机理发生了变化。密度泛函计算表明，与DBTO相比，较大的亚砜具有更大的单重态-三重态间隙。由此得出结论，所检查的亚砜可能通过两种不同的机制进行脱氧。

  DOI：

  10.1039/c5pp00466g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727

文献信息

• Triphenylene-Benzofuran/Benzothiophene/Benzoselenophene Compounds With Substituents Joining To Form Fused Rings
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20110266526A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds comprising a triphenylene moiety and a benzo- or dibenzo-moiety are provided. In particular, the benzo- or dibenzo-moiety has a fused substituent. These compounds may be used in organic light emitting devices, particularly in combination with yellow, orange and red emitters, to provide devices with improved properties.

  提供了包含三苯基单元和苯基或二苯基单元的化合物。特别是，苯基或二苯基单元具有融合取代基。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是与黄色、橙色和红色发射体结合使用，以提供具有改进性能的器件。
• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• Synthesis of Functionalized Triphenylenes via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Shuai Yang、Feng Wang、Yanqi Wu、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00071

  日期：2018.3.16

  A novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts is reported. This one-pot procedure involves a carboxylic acid directed o-arylation followed by intramolecular decarboxylative annulation affording various valuable triphenylenes, which can be further transformed into diversified building blocks for material chemistry. For the first time

  报道了新型的无配体钯催化的邻氯苯甲酸和环状二芳基碘鎓盐之间的级联反应。这种一锅程序涉及羧酸定向ö-芳基化，然后进行分子内脱羧环化，得到各种有价值的三亚苯基，可以将其进一步转化为用于材料化学的多种结构单元。首次表明，芳族卤化物可以在羧酸官能团的方向上与二芳基碘鎓盐反应。还证明了该羧酸既可以用作无痕的导向基团，又可以用于以环状二芳基碘鎓盐作为π-扩展剂的经济型和一步经济型一锅双交叉偶联环化反应。
• Annulative π-Extension (APEX) of Heteroarenes with Dibenzosiloles and Dibenzogermoles by Palladium/<i>o</i>-Chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00684

  日期：2017.4.7

  Annulative π-extension (APEX) reactions of heteroarenes are described herein. A catalytic system comprising a cationic palladium species and o-chloranil using dimethyldibenzosiloles as π-extending agents enabled the extension of the π-system of benzo[b]thiophenes. π-Extended dibenzofurans and carbazoles could also be obtained from benzofuran and N-tosylindole, respectively, with dimethyldibenzogermole

  本文描述了杂芳烃的环状π-延伸（APEX）反应。使用二甲基二苯并甲硅烷作为π扩展剂的包含阳离子钯物种和邻氯甲腈的催化体系使苯并[ b ]噻吩的π系统得以扩展。π-扩展的二苯并呋喃和咔唑也可以分别从二甲基呋喃和锗的π-扩展剂分别从苯并呋喃和N-甲苯磺酰基吲哚得到。机理研究表明，两种可能的反应途径涉及基于碳链的苯并噻吩的双CH芳基化反应或正式的环加成/氧化级联反应。