2-cyclohexenylbenzo[b]thiophene | 6774-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-cyclohexenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 6774-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: PIUZDZLNLMKVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  351.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenylbenzo[b]thiophene 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1- [1-2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP）在体外产生两种活性初级代谢产物：合成，从大鼠肝微粒体提取物中鉴定以及对神经元多巴胺转运蛋白的亲和力。

  摘要：

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP，1）和可卡因与神经元多巴胺转运蛋白结合，以抑制多巴胺（DA）的再摄取。但是，在长期给药时，可卡因会产生致敏作用，但1会产生耐受性。因为1的代谢物可能是其某些药理特性的原因，所以我们确定了大鼠肝微粒体产生的1的主要代谢物，并确定了它们对DA转运蛋白的亲和力。通过与HPLC和GC系统中的合成标准品进行比较，鉴定出五种单羟基化衍生物（3、5、9、10、14）和两种降解化合物（15、16）为代谢物。使用先前用于合成苯环利定代谢物的合成方案获得标准品。在体外，有两种化合物（3，5）显示出对DA转运蛋白的高亲和力。这些活性代谢物可能在1.的药理学中很重要。

  DOI：

  10.1021/jm970078z
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三(1-萘基)膦 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-cyclohexenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides

  摘要：

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol500876x

文献信息

• Diels–Alder/Ene Reactivities of 2-(1′-Cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-Cycloalkenyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes with <i>N</i>-Phenylmaleimides: Role of Cycloalkene Ring Size on Benzothiophene and Dibenzothiophene Product Distributions
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Yernaidu Reddi、Christopher J. Cramer、Alexei V. Novikov、Hyejin Kim、Yumeng Zhu、Yoke Ching Chin、Yuqi Zhou、Predrag Radakovic、Anjola Uprety、Jun Xie、Grant C. Flick

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03363

  日期：2020.4.17

  benzothiophene are the important class of bioactive compounds found abundant in nature. The Diels–Alder reactions of 2-(1′-cycloalkenyl)thiophenes and 2-(1′-cycloalkenyl)benzo[b]thiophenes having the alkene groups present in five-, six-, seven-, eight-, and twelve-membered rings with substituted N-phenylmaleimides are characterized. The size of the cycloalkene rings plays a critical role in dictating the

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于
• Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes
  作者：D. J. C. Prasad、G. Sekar

  DOI：10.1039/c3ob26915a

  日期：——

  A new copper-catalyzed in situ generation of aryl thiolates strategy was successfully developed for the one-pot synthesis of substituted benzothiazoles from 2-iodoanilides using xanthate as a thiol precursor. A wide range of 2-iodoanilides with both electron-releasing and electron-withdrawing groups produced the corresponding benzothiazoles in good yields. Further, this one-pot protocol was successfully

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• 1-[1-(2-Benzo[<i>b</i>]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine Hydrochloride (BTCP) Yields Two Active Primary Metabolites in Vitro:  Synthesis, Identification from Rat Liver Microsome Extracts, and Affinity for the Neuronal Dopamine Transporter
  作者：Carine Deleuze-Masquefa、Martine Michaud、Jacques Vignon、Jean-Marc Kamenka

  DOI：10.1021/jm970078z

  日期：1997.12.1

  1-[1-(2-Benzo[b]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride (BTCP, 1) and cocaine bind to the neuronal dopamine transporter to inhibit dopamine (DA) reuptake. However, on chronic administration, cocaine produces sensitization, but 1 produces tolerance. Because metabolites of 1 might be responsible for some of its pharmacological properties, we have identified the primary metabolites of 1 produced

  1- [1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶盐酸盐（BTCP，1）和可卡因与神经元多巴胺转运蛋白结合，以抑制多巴胺（DA）的再摄取。但是，在长期给药时，可卡因会产生致敏作用，但1会产生耐受性。因为1的代谢物可能是其某些药理特性的原因，所以我们确定了大鼠肝微粒体产生的1的主要代谢物，并确定了它们对DA转运蛋白的亲和力。通过与HPLC和GC系统中的合成标准品进行比较，鉴定出五种单羟基化衍生物（3、5、9、10、14）和两种降解化合物（15、16）为代谢物。使用先前用于合成苯环利定代谢物的合成方案获得标准品。在体外，有两种化合物（3，5）显示出对DA转运蛋白的高亲和力。这些活性代谢物可能在1.的药理学中很重要。