methyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzoate | 119319-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: methyl 2,6-di(bromomethyl)-4-t-butylbenzoate；Methyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-t-butylbenzoate
• CAS: 119319-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 378.104
• InChiKey: LERDYQDQWKWYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 13,13'-(1,3-Butin-1,4-diyl)bis(5-tert-butyl<2.2>metacyclophan-8-carbonsaeure)
  参考文献：
  名称：

  Guether, Ralf; Nieger, Martin; Rissanen, Kari, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 743 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-tert-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Weber, Edwin; Haase, Reinhard; Pollex, Rolf, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 3, p. 274 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipophilic 1,3-xylyl-21-crown-6 macrocyclic polyether 2-carboxylic acids as biological mimics of the ionophore antibiotics
  作者：Frank J. Urban、Larry R. Chappel、Arthur E. Girard、Banavara L. Mylari、Ian J. Pimblett

  DOI：10.1021/jm00164a048

  日期：1990.2

  increasing the efficiency of feed utilization in cattle exhibited by the ionophore antibiotic monensin. The alkali ion salts of these lipophilic macrocyclic polyether carboxylic acids are very soluble in organic solvents and insoluble in water. These compounds are proposed to act as ion-transport agents and functional mimics of the ionophore antibiotics in the biological systems described above.

  十二个亲脂性1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸，两个套索醚1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸和两个1,3-二甲苯基-28合成了-crown-8大环聚醚2-羧酸，并测试了它们在鸡中的体外抗菌活性，瘤胃丙酸生成的体外刺激作用和体内抗球虫活性。这些是与动物保健领域相关的生物学筛选，其中离子载体抗生素（如莫能菌素）已被发现。虽然没有亲脂性取代基的母体结构1在生物学上没有活性，但亲脂性大环化合物在两次体外试验中均具有活性，但对鸡球虫病却没有活性。在牛中测试了一种化合物，发现其在瘤胃发酵中会增加丙酸的水平。该效应被认为是提高离子载体抗生素莫能菌素所表现出的牛饲料利用效率的重要因素。这些亲脂性大环聚醚羧酸的碱金属盐非常溶于有机溶剂，不溶于水。提出这些化合物在上述生物系统中充当离子载体试剂和离子载体抗生素的功能模拟物。
• Tetrahydrofuran-containing macrocyclic polyether carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04935442A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A series of tetrahydrofuran-containing, macrocyclic polyether compounds. The macrocycles have a 21-membered ring, incorporating six oxygen atoms, and they have a carboxy group (or a salt thereof) directed towards the interior of the ring. Administration of the compounds of the invention to ruminant animals (e.g. cattle and sheep) modifies their digestive fermentation processes such that the volatile fatty acids produced in the rumen contain a higher proportion of propionates rather than acetates, thereby increasing the efficiency of feed utilization in said ruminant animals. Additionally, the compounds of the invention show antibacterial activity in vitro against certain gram-positive microorganisms.

  一系列含有四氢呋喃的大环聚醚化合物。大环分子具有一个21元环，包含六个氧原子，并且具有一个羧基（或其盐）朝向环内。将本发明的化合物注入反刍动物（如牛和羊）的体内，可以改变它们的消化发酵过程，使瘤胃中产生的挥发性脂肪酸中丙酸盐的比例更高，而不是醋酸盐，从而提高反刍动物的饲料利用效率。此外，本发明的化合物在体外显示出对某些革兰氏阳性微生物的抗菌活性。
• Macrocyclic polyether carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04777270A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A series of novel, macrocyclic polyether compounds. The macrocycles have a 21-membered ring, containing six oxygen atoms, and they have a carboxy group (or a salt thereof) directed towards the interior of the ring. Administration of the compounds of the invention to ruminant animals (e.g. cattle and sheep) modifies their digestive fermentation processes such that the volatile fatty acids produced in the rumen contain a higher proportion of propionates rather than acetates, thereby increasing the efficiency of feed utilization in said ruminant animals. Additionally, the compounds of the invention show antibacterial activity in vitro against certain gram-positive microorganisms.

  一系列新型的大环聚醚化合物。这些大环分子具有一个21元环，包含六个氧原子，并且它们具有一个羧基（或其盐）朝向环的内部。将该发明的化合物注入反刍动物（例如牛和绵羊）的体内，可以改变它们的消化发酵过程，使在瘤胃内产生的挥发性脂肪酸含有更高比例的丙酸盐而不是乙酸盐，从而提高了反刍动物的饲料利用效率。此外，该发明的化合物在体外对某些革兰氏阳性微生物具有抗菌活性。
• A New Cryptophane Receptor Featuring Three endo-Carboxylic Acid Groups: Synthesis, Host Behavior and Structural Study
  作者：Christian E. O. Roesky、Edwin Weber、Torsten Rambusch、Holger Stephan、Karsten Gloe、Mátyás Czugler

  DOI：10.1002/chem.200390127

  日期：2003.3.3

  Examples of a new type of cryptophane molecule incorporating aromatic groups in the bridges (1-4) and, for the first time, being also supplied with three endo-positional ionizable carboxylic acid functions (1) have been synthesized and characterized. The cryptophane triester 2 yielded a solvate (channel inclusion compound) with trichloromethane and water, the X-ray crystal structure of which is reported

  已经合成并表征了新型的隐色分子的实例，该分子在桥（1-4）中结合了芳族基团，并且首次还提供了三个内位可电离的羧酸官能团（1）。隐色三酯2产生了具有三氯甲烷和水的溶剂化物（通道包含化合物），据报道其X射线晶体结构。研究了1与低分子量醇在溶液中的络合，并液-液萃取了包括碱金属（Na（+），Cs（+）），碱土金属（Mg（2 +），Ca （2 +），Sr（2 +），Ba（2+））和镧系金属离子Eu（3+）和Yb（3+）在包含金属硝酸盐缓冲液/ H（2）O / 1的萃取系统中检查了/ CHCl（3）。密码子1和2的分子建模计算
• Synthesis of Novel Water-soluble Molecular Bowls and Their Unique Complexing Behavior with 1-Anilinonaphthalene-8-sulfonate
  作者：Kei Goto、Shigehisa Akine、Tomoko Hayashi、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1998.291

  日期：1998.4

  Novel water-soluble bowl-shaped cyclophanes 1 and 2 were synthesized. Complexation study in 25% aqueous methanol revealed that 1 and 2 form 2:1 (host/guest) complexes with 1-anilinonaphthalene-8-sulfonate (ANS). The emission wavelength of ANS encapsulated by 1 and 2 as well as the related monocyclic cyclophanes was usefully employed to demonstrate that the host/guest ratio of the complex significantly affects the micropolarity of the guest-binding site of these cyclophanes.

  合成了新型水溶性碗状环烷1和2。在 25% 甲醇水溶液中的络合研究表明，1 和 2 与 1-苯胺萘-8-磺酸盐 (ANS) 形成 2:1（主体/客体）络合物。 1和2以及相关单环环烷封装的ANS的发射波长可有效地证明复合物的主体/客体比例显着影响这些环烷的客体结合位点的微极性。