5-(4-氟苯基)噁唑-4-羧酸乙酯 | 127919-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)噁唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 127919-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD16426785
• 分子量: 235.215
• InChiKey: PFTXDVDQXHOLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)噁唑-4-羧酸乙酯 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以24%的产率得到t-butyl [2-[5-(4-fluorophenyl)-4-oxazolecarboxamido]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 rhodium (II) acetate dimer dihydrate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-氟苯基)噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20120115916A1

文献信息

• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE ET DU THIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143158A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to oxazole and thiazole derivatives of formula (I), wherein A, E, X, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）中的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] FLUORINATED AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE L'AMINOTRIAZOLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143116A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to fluorinated aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及到公式（I）的氟化氨基三唑衍生物，其中A、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• Electrochemical synthesis of oxazoles <i>via</i> a phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition of carboxylic acids
  作者：Xiao Zhang、Qilin Yuan、Haoxiang Zhang、Zheng-Jia Shen、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc04559a

  日期：——

  A direct electrochemical phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition strategy for oxazole synthesis is described, employing naturally abundant and inexpensive carboxylic acids as starting materials. This method is performed in a green and sustainable catalytic system, and avoids the use of transition metals and toxic oxidants. Good functional group tolerance, the success of gram-scale experiments

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。
• Electrochemically promoted N-heterocyclic carbene polymer-catalyzed cycloaddition of aldehyde with isocyanide acetate
  作者：Chu-Hong Ou、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1007/s11426-022-1360-3

  日期：2022.10

  a porous organic polymer with NHC as the core structure to solve the above problems. The catalytic performance of the polymer was tested in this work. The polymer can successfully catalyze the cycloaddition reaction of aldehyde and ethyl isocyanoacetate under electro-oxidation. The results showed that the polymer catalyst can be recycled and had higher catalytic activity than homogeneous NHC. The developed

  N-杂环卡宾（NHC）是一种有效的有机小分子催化剂。然而，其高昂的合成价格以及与过量氧化剂的频繁使用限制了其在工业生产中的应用。为了解决上述问题，我们设计并合成了一种以NHC为核心结构的多孔有机聚合物。在这项工作中测试了聚合物的催化性能。该聚合物可以成功地催化醛与异氰基乙酸乙酯在电氧化下的环加成反应。结果表明，该聚合物催化剂可以循环使用，并且比均相NHC具有更高的催化活性。开发的催化体系（有机电化学和NHC聚合物）解决了NHC催化存在的问题，为开发新型绿色催化体系提供了参考。